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522名前を書き忘れた受験生 
2023/06/15 10:36
>>520
バカだな。
しょうもない事して自分の人生台無し。
逮捕歴があるので就活は絶望だろうし。
何考えてたんだか。
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2023/06/15 10:36
>>520
バカだな。
しょうもない事して自分の人生台無し。
逮捕歴があるので就活は絶望だろうし。
何考えてたんだか。
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543名前を書き忘れた受験生 2023/06/15 20:22
>>541
あの東大院卒以上の説明ができる阪大生がいると思ってるのが、すでに何もわかってない証拠ww
化学専門の著書まで出してる東大院卒以上の阪大生がいるわけないw
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2023/06/15 20:22
>>541
あの東大院卒以上の説明ができる阪大生がいると思ってるのが、すでに何もわかってない証拠ww
化学専門の著書まで出してる東大院卒以上の阪大生がいるわけないw
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33名前を書き忘れた受験生 2023/04/19 21:28
>>32
貴方が説明を聞きに行き、納得出来ない部分を公表すべきである。
只々、馬鹿の一つ覚えのように「説明ない」を連呼し続けても何も変わらない。
この一年、連呼し続けて、何か変わりましたか？
阪大がこの掲示板を見ていることもなく、見たとしても相手にしていないでしょ。
この問題に納得していない有志が入試課へ問い合わせ、個別に答えている事を世間に公表すよう訴えるべきである。
貴方はそこまで出来ますか？
ここで連呼するだけで満足！そこまで真剣でない！のであれば、貴方も阪大と変わりないと言うことですね。
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2023/04/19 21:28
>>32
貴方が説明を聞きに行き、納得出来ない部分を公表すべきである。
只々、馬鹿の一つ覚えのように「説明ない」を連呼し続けても何も変わらない。
この一年、連呼し続けて、何か変わりましたか？
阪大がこの掲示板を見ていることもなく、見たとしても相手にしていないでしょ。
この問題に納得していない有志が入試課へ問い合わせ、個別に答えている事を世間に公表すよう訴えるべきである。
貴方はそこまで出来ますか？
ここで連呼するだけで満足！そこまで真剣でない！のであれば、貴方も阪大と変わりないと言うことですね。
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296名前を書き忘れた受験生 2023/06/07 08:40
以下、著者に引用の許可をいただいています。
東大院卒で難関大志望の受験生に化学を指導している方が説明しています。
「楽ちん化学 原子の恋の物語 高校化学をわかりやすく解説」サイトより
2022年の阪大化学の入試問題が出題ミスであると問題になっているようなので検討してみる。
問題文を整理してみると以下のようになる(KとLは問題文中には無いが仮に命名する)。
A → E ＋ I （加水分解）
B → E ＋ J （加水分解）
C → F ＋ K （加水分解）
D → F ＋ L （加水分解）
E → G → H (酸化、分子内脱水縮合)
F → G → H (酸化、分子内脱水縮合)
分子内脱水縮合で思い浮かぶのは無水マレイン酸と無水フタル酸である。Hは分子量が148なので無水フタル酸であることがわかる。
Eはアニリンと脱水縮合するのでカルボン酸であると思われる。生成物の元素分析より、窒素原子がアニリン由来の1個(14)だけでであるとすると炭素原子が14個(168)、水素原子が13個(13)、酸素原子が1個(16)と計算される。これに水分子を加えてアニリン分子を引くとEの分子式はC8H8O2と求められる。Eは酸化するとGのフタル酸になるので2-メチル安息香酸である。
Eは1価のカルボン酸、Gは2価のカルボン酸なので、ナトリウムと反応してそれぞれ半量と同量の水素を発生する。
2R-COOH ＋ 2Na → 2R-COONa ＋ Ｈ2
一方Fの反応生成物は水と反応してFに戻るのでナトリウムアルコキシドである。
2R-OH ＋ 2Na → 2R-OＮａ ＋ Ｈ2
R-ONa ＋ Ｈ2O → R-OH ＋ NaOＨ
酸化するとフタル酸になるのでFは2-メチルベンジルアルコールと思われる。
Jはヨードホルム反応を示さないので3級アルコールと考えられ、2-メチル-2-プロパノールと思われる。異性体でヨードホルム反応を示すIは1-メチル-1-プロパノールと思われる。
KとLはカルボン酸で、Kは直鎖、Lは枝分かれがあることからそれぞれ酪酸とイソ酪酸(2-メチルプロパン酸)と思われる。
問１ (a)の結果から化合物Aの分子式を示せ。
という設問だが、最終的に構造が決まればよいのであわてて元素分析の計算をせずにまず上記のように考えてみよう。
型どおりに計算すると組成式はC6H8Oとなる。ただしEとFを酸化するとフタル酸になることから炭素原子数は8以上となり分子式は組成式の2倍以上となる。EとIを上記とすると、Aの分子式はC12H16O2となりこれで決まり。AからLまでも上記であることが決まる。
分子量の上限が300だと可能な分子式はC12H16O2とC18H24O3で、1つに決まらないことが問題になっているようである。一般に構造決定の問題では可能な異性体を全て考える必要はなく、上記のように設問の条件に合うものを1つ見つければよい。FJKLには上記以外の可能性もあるが、とりあえず簡単なもので考えておいて矛盾しなければよいのである。
分子量の上限を200とすべきところを300としてしまったミスという指摘が多いようだが、分子量に上限がなくても上記のように正解を得られるのでミスではないと思う。
試験問題は順に解かなくてはいけないわけではなく、解るところから手を付ければいい。本問では問題文を詠んだだけでHが無水フタル酸であることが解り、Gがフタル酸であることとナトリウムとの反応式も解る。
分子式が確定できないことにこだわらず、与えられた情報から正解に至る柔軟さを求めるためにあえて分子量の上限を300としたのではないかというのは考え過ぎか。
ーーーーーーーーーーーーーーーーーーー
Author:亜吐夢
経歴：東京大学理学部化学科卒・同大学院修了、味の素(株)中央研究所、国立遺伝学研究所、東京大学工学部・同大学院、群馬工業高専、学習院大学、横浜市立大学大学院などで研究・教育に従事。
現在は難関大学・医学部受験生に化学を指導。日本化学会終身会員。
専門：天然物有機化学・蛋白質化学・分子生物学・応用微生物学
著書・訳書：理工学辞典(日刊工業新聞社)、分子細胞生物学辞典(東京化学同人)、医学大辞典(医学書院)、カラー 生化学(西村書店)
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2023/06/07 08:40
以下、著者に引用の許可をいただいています。
東大院卒で難関大志望の受験生に化学を指導している方が説明しています。
「楽ちん化学 原子の恋の物語 高校化学をわかりやすく解説」サイトより
2022年の阪大化学の入試問題が出題ミスであると問題になっているようなので検討してみる。
問題文を整理してみると以下のようになる(KとLは問題文中には無いが仮に命名する)。
A → E ＋ I （加水分解）
B → E ＋ J （加水分解）
C → F ＋ K （加水分解）
D → F ＋ L （加水分解）
E → G → H (酸化、分子内脱水縮合)
F → G → H (酸化、分子内脱水縮合)
分子内脱水縮合で思い浮かぶのは無水マレイン酸と無水フタル酸である。Hは分子量が148なので無水フタル酸であることがわかる。
Eはアニリンと脱水縮合するのでカルボン酸であると思われる。生成物の元素分析より、窒素原子がアニリン由来の1個(14)だけでであるとすると炭素原子が14個(168)、水素原子が13個(13)、酸素原子が1個(16)と計算される。これに水分子を加えてアニリン分子を引くとEの分子式はC8H8O2と求められる。Eは酸化するとGのフタル酸になるので2-メチル安息香酸である。
Eは1価のカルボン酸、Gは2価のカルボン酸なので、ナトリウムと反応してそれぞれ半量と同量の水素を発生する。
2R-COOH ＋ 2Na → 2R-COONa ＋ Ｈ2
一方Fの反応生成物は水と反応してFに戻るのでナトリウムアルコキシドである。
2R-OH ＋ 2Na → 2R-OＮａ ＋ Ｈ2
R-ONa ＋ Ｈ2O → R-OH ＋ NaOＨ
酸化するとフタル酸になるのでFは2-メチルベンジルアルコールと思われる。
Jはヨードホルム反応を示さないので3級アルコールと考えられ、2-メチル-2-プロパノールと思われる。異性体でヨードホルム反応を示すIは1-メチル-1-プロパノールと思われる。
KとLはカルボン酸で、Kは直鎖、Lは枝分かれがあることからそれぞれ酪酸とイソ酪酸(2-メチルプロパン酸)と思われる。
問１ (a)の結果から化合物Aの分子式を示せ。
という設問だが、最終的に構造が決まればよいのであわてて元素分析の計算をせずにまず上記のように考えてみよう。
型どおりに計算すると組成式はC6H8Oとなる。ただしEとFを酸化するとフタル酸になることから炭素原子数は8以上となり分子式は組成式の2倍以上となる。EとIを上記とすると、Aの分子式はC12H16O2となりこれで決まり。AからLまでも上記であることが決まる。
分子量の上限が300だと可能な分子式はC12H16O2とC18H24O3で、1つに決まらないことが問題になっているようである。一般に構造決定の問題では可能な異性体を全て考える必要はなく、上記のように設問の条件に合うものを1つ見つければよい。FJKLには上記以外の可能性もあるが、とりあえず簡単なもので考えておいて矛盾しなければよいのである。
分子量の上限を200とすべきところを300としてしまったミスという指摘が多いようだが、分子量に上限がなくても上記のように正解を得られるのでミスではないと思う。
試験問題は順に解かなくてはいけないわけではなく、解るところから手を付ければいい。本問では問題文を詠んだだけでHが無水フタル酸であることが解り、Gがフタル酸であることとナトリウムとの反応式も解る。
分子式が確定できないことにこだわらず、与えられた情報から正解に至る柔軟さを求めるためにあえて分子量の上限を300としたのではないかというのは考え過ぎか。
ーーーーーーーーーーーーーーーーーーー
Author:亜吐夢
経歴：東京大学理学部化学科卒・同大学院修了、味の素(株)中央研究所、国立遺伝学研究所、東京大学工学部・同大学院、群馬工業高専、学習院大学、横浜市立大学大学院などで研究・教育に従事。
現在は難関大学・医学部受験生に化学を指導。日本化学会終身会員。
専門：天然物有機化学・蛋白質化学・分子生物学・応用微生物学
著書・訳書：理工学辞典(日刊工業新聞社)、分子細胞生物学辞典(東京化学同人)、医学大辞典(医学書院)、カラー 生化学(西村書店)
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281名前を書き忘れた受験生 2023/06/04 11:00
>>279東大院卒で難関大志望の受験生に化学を指導している方が説明しています。
「楽ちん化学 原子の恋の物語 高校化学をわかりやすく解説」サイトより
2022年の阪大化学の入試問題が出題ミスであると問題になっているようなので検討してみる。
問題文を整理してみると以下のようになる(KとLは問題文中には無いが仮に命名する)。
A → E ＋ I （加水分解）
B → E ＋ J （加水分解）
C → F ＋ K （加水分解）
D → F ＋ L （加水分解）
E → G → H (酸化、分子内脱水縮合)
F → G → H (酸化、分子内脱水縮合)
分子内脱水縮合で思い浮かぶのは無水マレイン酸と無水フタル酸である。Hは分子量が148なので無水フタル酸であることがわかる。
Eはアニリンと脱水縮合するのでカルボン酸であると思われる。生成物の元素分析より、窒素原子がアニリン由来の1個(14)だけでであるとすると炭素原子が14個(168)、水素原子が13個(13)、酸素原子が1個(16)と計算される。これに水分子を加えてアニリン分子を引くとEの分子式はC8H8O2と求められる。Eは酸化するとGのフタル酸になるので2-メチル安息香酸である。
Eは1価のカルボン酸、Gは2価のカルボン酸なので、ナトリウムと反応してそれぞれ半量と同量の水素を発生する。
2R-COOH ＋ 2Na → 2R-COONa ＋ Ｈ2
一方Fの反応生成物は水と反応してFに戻るのでナトリウムアルコキシドである。
2R-OH ＋ 2Na → 2R-OＮａ ＋ Ｈ2
R-ONa ＋ Ｈ2O → R-OH ＋ NaOＨ
酸化するとフタル酸になるのでFは2-メチルベンジルアルコールと思われる。
Jはヨードホルム反応を示さないので3級アルコールと考えられ、2-メチル-2-プロパノールと思われる。異性体でヨードホルム反応を示すIは1-メチル-1-プロパノールと思われる。
KとLはカルボン酸で、Kは直鎖、Lは枝分かれがあることからそれぞれ酪酸とイソ酪酸(2-メチルプロパン酸)と思われる。
問１ (a)の結果から化合物Aの分子式を示せ。
という設問だが、最終的に構造が決まればよいのであわてて元素分析の計算をせずにまず上記のように考えてみよう。
型どおりに計算すると組成式はC6H8Oとなる。ただしEとFを酸化するとフタル酸になることから炭素原子数は8以上となり分子式は組成式の2倍以上となる。EとIを上記とすると、Aの分子式はC12H16O2となりこれで決まり。AからLまでも上記であることが決まる。
分子量の上限が300だと可能な分子式はC12H16O2とC18H24O3で、1つに決まらないことが問題になっているようである。一般に構造決定の問題では可能な異性体を全て考える必要はなく、上記のように設問の条件に合うものを1つ見つければよい。FJKLには上記以外の可能性もあるが、とりあえず簡単なもので考えておいて矛盾しなければよいのである。
分子量の上限を200とすべきところを300としてしまったミスという指摘が多いようだが、分子量に上限がなくても上記のように正解を得られるのでミスではないと思う。
試験問題は順に解かなくてはいけないわけではなく、解るところから手を付ければいい。本問では問題文を詠んだだけでHが無水フタル酸であることが解り、Gがフタル酸であることとナトリウムとの反応式も解る。
分子式が確定できないことにこだわらず、与えられた情報から正解に至る柔軟さを求めるためにあえて分子量の上限を300としたのではないかというのは考え過ぎか。
ーーーーーーーーーーーーーーーーーーー
Author:亜吐夢
経歴：東京大学理学部化学科卒・同大学院修了、味の素(株)中央研究所、国立遺伝学研究所、東京大学工学部・同大学院、群馬工業高専、学習院大学、横浜市立大学大学院などで研究・教育に従事。
現在は難関大学・医学部受験生に化学を指導。日本化学会終身会員。
専門：天然物有機化学・蛋白質化学・分子生物学・応用微生物学
著書・訳書：理工学辞典(日刊工業新聞社)、分子細胞生物学辞典(東京化学同人)、医学大辞典(医学書院)、カラー 生化学(西村書店)
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2023/06/04 11:00
>>279東大院卒で難関大志望の受験生に化学を指導している方が説明しています。
「楽ちん化学 原子の恋の物語 高校化学をわかりやすく解説」サイトより
2022年の阪大化学の入試問題が出題ミスであると問題になっているようなので検討してみる。
問題文を整理してみると以下のようになる(KとLは問題文中には無いが仮に命名する)。
A → E ＋ I （加水分解）
B → E ＋ J （加水分解）
C → F ＋ K （加水分解）
D → F ＋ L （加水分解）
E → G → H (酸化、分子内脱水縮合)
F → G → H (酸化、分子内脱水縮合)
分子内脱水縮合で思い浮かぶのは無水マレイン酸と無水フタル酸である。Hは分子量が148なので無水フタル酸であることがわかる。
Eはアニリンと脱水縮合するのでカルボン酸であると思われる。生成物の元素分析より、窒素原子がアニリン由来の1個(14)だけでであるとすると炭素原子が14個(168)、水素原子が13個(13)、酸素原子が1個(16)と計算される。これに水分子を加えてアニリン分子を引くとEの分子式はC8H8O2と求められる。Eは酸化するとGのフタル酸になるので2-メチル安息香酸である。
Eは1価のカルボン酸、Gは2価のカルボン酸なので、ナトリウムと反応してそれぞれ半量と同量の水素を発生する。
2R-COOH ＋ 2Na → 2R-COONa ＋ Ｈ2
一方Fの反応生成物は水と反応してFに戻るのでナトリウムアルコキシドである。
2R-OH ＋ 2Na → 2R-OＮａ ＋ Ｈ2
R-ONa ＋ Ｈ2O → R-OH ＋ NaOＨ
酸化するとフタル酸になるのでFは2-メチルベンジルアルコールと思われる。
Jはヨードホルム反応を示さないので3級アルコールと考えられ、2-メチル-2-プロパノールと思われる。異性体でヨードホルム反応を示すIは1-メチル-1-プロパノールと思われる。
KとLはカルボン酸で、Kは直鎖、Lは枝分かれがあることからそれぞれ酪酸とイソ酪酸(2-メチルプロパン酸)と思われる。
問１ (a)の結果から化合物Aの分子式を示せ。
という設問だが、最終的に構造が決まればよいのであわてて元素分析の計算をせずにまず上記のように考えてみよう。
型どおりに計算すると組成式はC6H8Oとなる。ただしEとFを酸化するとフタル酸になることから炭素原子数は8以上となり分子式は組成式の2倍以上となる。EとIを上記とすると、Aの分子式はC12H16O2となりこれで決まり。AからLまでも上記であることが決まる。
分子量の上限が300だと可能な分子式はC12H16O2とC18H24O3で、1つに決まらないことが問題になっているようである。一般に構造決定の問題では可能な異性体を全て考える必要はなく、上記のように設問の条件に合うものを1つ見つければよい。FJKLには上記以外の可能性もあるが、とりあえず簡単なもので考えておいて矛盾しなければよいのである。
分子量の上限を200とすべきところを300としてしまったミスという指摘が多いようだが、分子量に上限がなくても上記のように正解を得られるのでミスではないと思う。
試験問題は順に解かなくてはいけないわけではなく、解るところから手を付ければいい。本問では問題文を詠んだだけでHが無水フタル酸であることが解り、Gがフタル酸であることとナトリウムとの反応式も解る。
分子式が確定できないことにこだわらず、与えられた情報から正解に至る柔軟さを求めるためにあえて分子量の上限を300としたのではないかというのは考え過ぎか。
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Author:亜吐夢
経歴：東京大学理学部化学科卒・同大学院修了、味の素(株)中央研究所、国立遺伝学研究所、東京大学工学部・同大学院、群馬工業高専、学習院大学、横浜市立大学大学院などで研究・教育に従事。
現在は難関大学・医学部受験生に化学を指導。日本化学会終身会員。
専門：天然物有機化学・蛋白質化学・分子生物学・応用微生物学
著書・訳書：理工学辞典(日刊工業新聞社)、分子細胞生物学辞典(東京化学同人)、医学大辞典(医学書院)、カラー 生化学(西村書店)
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314名前を書き忘れた受験生 2023/06/08 01:30
>>300
自分で理解出来ないから、説明ないを繰り返す。
何度同じ内容を書き込んだら気が済むのですか？
だから阪大不合格なんだよ！ww
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2023/06/08 01:30
>>300
自分で理解出来ないから、説明ないを繰り返す。
何度同じ内容を書き込んだら気が済むのですか？
だから阪大不合格なんだよ！ww
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335名前を書き忘れた受験生 2023/06/08 10:22
YouTubeでバカな奴らが出題ミスだ！って煽るから、アホな受験生がそれを信じて被害者ヅラ。
「出題ミスのせいで不合格になった」とかよく言うわ。
完全に実力不足やろ。
「説明ない」って言ってる奴は「私はアホです」って言ってるのと同じ。
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2023/06/08 10:22
YouTubeでバカな奴らが出題ミスだ！って煽るから、アホな受験生がそれを信じて被害者ヅラ。
「出題ミスのせいで不合格になった」とかよく言うわ。
完全に実力不足やろ。
「説明ない」って言ってる奴は「私はアホです」って言ってるのと同じ。
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409名前を書き忘れた受験生 2023/06/10 05:45
さかのぼって読んだら、説明ないを繰り返している阪大パトロールって二浪目突入の浪人だったんですね。
結局、落ちた腹いせですか？
みっともない。
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2023/06/10 05:45
さかのぼって読んだら、説明ないを繰り返している阪大パトロールって二浪目突入の浪人だったんですね。
結局、落ちた腹いせですか？
みっともない。
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516名前を書き忘れた受験生 2023/06/14 22:37
>>0
この動画が罪深い。
この動画に煽られて、出題ミスだと思い込み恨みつらみを持った受験生が多そう。
高校の化学の先生って本当かな。
低レベルだな。
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2023/06/14 22:37
>>0
この動画が罪深い。
この動画に煽られて、出題ミスだと思い込み恨みつらみを持った受験生が多そう。
高校の化学の先生って本当かな。
低レベルだな。
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313名前を書き忘れた受験生 2023/06/08 00:55
>>312
以下、著者に引用の許可をいただいています。
東大院卒で難関大志望の受験生に化学を指導している方が説明しています。
「楽ちん化学 原子の恋の物語 高校化学をわかりやすく解説」サイトより
2022年の阪大化学の入試問題が出題ミスであると問題になっているようなので検討してみる。
問題文を整理してみると以下のようになる(KとLは問題文中には無いが仮に命名する)。
A → E ＋ I （加水分解）
B → E ＋ J （加水分解）
C → F ＋ K （加水分解）
D → F ＋ L （加水分解）
E → G → H (酸化、分子内脱水縮合)
F → G → H (酸化、分子内脱水縮合)
分子内脱水縮合で思い浮かぶのは無水マレイン酸と無水フタル酸である。Hは分子量が148なので無水フタル酸であることがわかる。
Eはアニリンと脱水縮合するのでカルボン酸であると思われる。生成物の元素分析より、窒素原子がアニリン由来の1個(14)だけでであるとすると炭素原子が14個(168)、水素原子が13個(13)、酸素原子が1個(16)と計算される。これに水分子を加えてアニリン分子を引くとEの分子式はC8H8O2と求められる。Eは酸化するとGのフタル酸になるので2-メチル安息香酸である。
Eは1価のカルボン酸、Gは2価のカルボン酸なので、ナトリウムと反応してそれぞれ半量と同量の水素を発生する。
2R-COOH ＋ 2Na → 2R-COONa ＋ Ｈ2
一方Fの反応生成物は水と反応してFに戻るのでナトリウムアルコキシドである。
2R-OH ＋ 2Na → 2R-OＮａ ＋ Ｈ2
R-ONa ＋ Ｈ2O → R-OH ＋ NaOＨ
酸化するとフタル酸になるのでFは2-メチルベンジルアルコールと思われる。
Jはヨードホルム反応を示さないので3級アルコールと考えられ、2-メチル-2-プロパノールと思われる。異性体でヨードホルム反応を示すIは1-メチル-1-プロパノールと思われる。
KとLはカルボン酸で、Kは直鎖、Lは枝分かれがあることからそれぞれ酪酸とイソ酪酸(2-メチルプロパン酸)と思われる。
問１ (a)の結果から化合物Aの分子式を示せ。
という設問だが、最終的に構造が決まればよいのであわてて元素分析の計算をせずにまず上記のように考えてみよう。
型どおりに計算すると組成式はC6H8Oとなる。ただしEとFを酸化するとフタル酸になることから炭素原子数は8以上となり分子式は組成式の2倍以上となる。EとIを上記とすると、Aの分子式はC12H16O2となりこれで決まり。AからLまでも上記であることが決まる。
分子量の上限が300だと可能な分子式はC12H16O2とC18H24O3で、1つに決まらないことが問題になっているようである。一般に構造決定の問題では可能な異性体を全て考える必要はなく、上記のように設問の条件に合うものを1つ見つければよい。FJKLには上記以外の可能性もあるが、とりあえず簡単なもので考えておいて矛盾しなければよいのである。
分子量の上限を200とすべきところを300としてしまったミスという指摘が多いようだが、分子量に上限がなくても上記のように正解を得られるのでミスではないと思う。
試験問題は順に解かなくてはいけないわけではなく、解るところから手を付ければいい。本問では問題文を詠んだだけでHが無水フタル酸であることが解り、Gがフタル酸であることとナトリウムとの反応式も解る。
分子式が確定できないことにこだわらず、与えられた情報から正解に至る柔軟さを求めるためにあえて分子量の上限を300としたのではないかというのは考え過ぎか。
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Author:亜吐夢
経歴：東京大学理学部化学科卒・同大学院修了、味の素(株)中央研究所、国立遺伝学研究所、東京大学工学部・同大学院、群馬工業高専、学習院大学、横浜市立大学大学院などで研究・教育に従事。
現在は難関大学・医学部受験生に化学を指導。日本化学会終身会員。
専門：天然物有機化学・蛋白質化学・分子生物学・応用微生物学
著書・訳書：理工学辞典(日刊工業新聞社)、分子細胞生物学辞典(東京化学同人)、医学大辞典(医学書院)、カラー 生化学(西村書店)
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2023/06/08 00:55
>>312
以下、著者に引用の許可をいただいています。
東大院卒で難関大志望の受験生に化学を指導している方が説明しています。
「楽ちん化学 原子の恋の物語 高校化学をわかりやすく解説」サイトより
2022年の阪大化学の入試問題が出題ミスであると問題になっているようなので検討してみる。
問題文を整理してみると以下のようになる(KとLは問題文中には無いが仮に命名する)。
A → E ＋ I （加水分解）
B → E ＋ J （加水分解）
C → F ＋ K （加水分解）
D → F ＋ L （加水分解）
E → G → H (酸化、分子内脱水縮合)
F → G → H (酸化、分子内脱水縮合)
分子内脱水縮合で思い浮かぶのは無水マレイン酸と無水フタル酸である。Hは分子量が148なので無水フタル酸であることがわかる。
Eはアニリンと脱水縮合するのでカルボン酸であると思われる。生成物の元素分析より、窒素原子がアニリン由来の1個(14)だけでであるとすると炭素原子が14個(168)、水素原子が13個(13)、酸素原子が1個(16)と計算される。これに水分子を加えてアニリン分子を引くとEの分子式はC8H8O2と求められる。Eは酸化するとGのフタル酸になるので2-メチル安息香酸である。
Eは1価のカルボン酸、Gは2価のカルボン酸なので、ナトリウムと反応してそれぞれ半量と同量の水素を発生する。
2R-COOH ＋ 2Na → 2R-COONa ＋ Ｈ2
一方Fの反応生成物は水と反応してFに戻るのでナトリウムアルコキシドである。
2R-OH ＋ 2Na → 2R-OＮａ ＋ Ｈ2
R-ONa ＋ Ｈ2O → R-OH ＋ NaOＨ
酸化するとフタル酸になるのでFは2-メチルベンジルアルコールと思われる。
Jはヨードホルム反応を示さないので3級アルコールと考えられ、2-メチル-2-プロパノールと思われる。異性体でヨードホルム反応を示すIは1-メチル-1-プロパノールと思われる。
KとLはカルボン酸で、Kは直鎖、Lは枝分かれがあることからそれぞれ酪酸とイソ酪酸(2-メチルプロパン酸)と思われる。
問１ (a)の結果から化合物Aの分子式を示せ。
という設問だが、最終的に構造が決まればよいのであわてて元素分析の計算をせずにまず上記のように考えてみよう。
型どおりに計算すると組成式はC6H8Oとなる。ただしEとFを酸化するとフタル酸になることから炭素原子数は8以上となり分子式は組成式の2倍以上となる。EとIを上記とすると、Aの分子式はC12H16O2となりこれで決まり。AからLまでも上記であることが決まる。
分子量の上限が300だと可能な分子式はC12H16O2とC18H24O3で、1つに決まらないことが問題になっているようである。一般に構造決定の問題では可能な異性体を全て考える必要はなく、上記のように設問の条件に合うものを1つ見つければよい。FJKLには上記以外の可能性もあるが、とりあえず簡単なもので考えておいて矛盾しなければよいのである。
分子量の上限を200とすべきところを300としてしまったミスという指摘が多いようだが、分子量に上限がなくても上記のように正解を得られるのでミスではないと思う。
試験問題は順に解かなくてはいけないわけではなく、解るところから手を付ければいい。本問では問題文を詠んだだけでHが無水フタル酸であることが解り、Gがフタル酸であることとナトリウムとの反応式も解る。
分子式が確定できないことにこだわらず、与えられた情報から正解に至る柔軟さを求めるためにあえて分子量の上限を300としたのではないかというのは考え過ぎか。
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Author:亜吐夢
経歴：東京大学理学部化学科卒・同大学院修了、味の素(株)中央研究所、国立遺伝学研究所、東京大学工学部・同大学院、群馬工業高専、学習院大学、横浜市立大学大学院などで研究・教育に従事。
現在は難関大学・医学部受験生に化学を指導。日本化学会終身会員。
専門：天然物有機化学・蛋白質化学・分子生物学・応用微生物学
著書・訳書：理工学辞典(日刊工業新聞社)、分子細胞生物学辞典(東京化学同人)、医学大辞典(医学書院)、カラー 生化学(西村書店)
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243名前を書き忘れた受験生 2023/05/25 21:43
>>241
最強の引用。
YouTubeでバカな奴らが出題ミスだと煽ってるなか、東大院卒で受験生に化学を教えてる人が詳しく説明してくれてるんだから、これ以上はない。
理解できないのかな？
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2023/05/25 21:43
>>241
最強の引用。
YouTubeでバカな奴らが出題ミスだと煽ってるなか、東大院卒で受験生に化学を教えてる人が詳しく説明してくれてるんだから、これ以上はない。
理解できないのかな？
32pt0pt
470名前を書き忘れた受験生 2023/06/14 10:11
単純に、説明ない というコメントが続く限り、それの回答も続くだけ。
阪大に落ちて悔しい人間が、いちゃもんつけてるだけのスレに回答をつけてくれている人がいるだけでもありがたい。
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0pt
2023/06/14 10:11
単純に、説明ない というコメントが続く限り、それの回答も続くだけ。
阪大に落ちて悔しい人間が、いちゃもんつけてるだけのスレに回答をつけてくれている人がいるだけでもありがたい。
32pt0pt
238名前を書き忘れた受験生 2023/05/25 13:55
>>234
ハム大生は馬鹿にされてるかも知れないけど
阪大生は馬鹿にされてないで。
旧帝理系は別格やから。
これ、事実。
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2023/05/25 13:55
>>234
ハム大生は馬鹿にされてるかも知れないけど
阪大生は馬鹿にされてないで。
旧帝理系は別格やから。
これ、事実。
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