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化学その12


0名前を書き忘れた受験生 2023/04/09 01:19  43153view
雨垂れ石を穿つ
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862名前を書き忘れた受験生 2024/02/12 21:03
説明ない
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675名前を書き忘れた受験生 2023/10/08 17:01
説明ない
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769名前を書き忘れた受験生 2024/01/09 16:27
説明ない
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804名前を書き忘れた受験生 2024/01/23 16:12
説明ない
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311名前を書き忘れた受験生 2023/06/07 20:00
>>302毎日説明ないだけ繰り返してスレが溜まってるのに遡って見れるわけないでしょうが
説明ないマンが同じ阪大生とはとても思えないな
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778阪大パトロール 2024/01/12 20:34
説明ない
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856名前を書き忘れた受験生 2024/02/12 15:29
説明ない
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436名前を書き忘れた受験生 2023/06/12 12:13
>>435
言わんとすることはわからなくはないですが、「あほ」との発言はいかがなものか、、、
阪大生というより、人としてどうでしょ?
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646名前を書き忘れた受験生 2023/08/31 00:56
説明ない
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650名前を書き忘れた受験生 2023/09/09 22:34
説明ない
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278名前を書き忘れた受験生 2023/05/31 22:04
>>277以下、東大院卒で難関大志望の受験生に化学を指導している方が説明しています。
「楽ちん化学 原子の恋の物語 高校化学をわかりやすく解説」サイトより


2022年の阪大化学の入試問題が出題ミスであると問題になっているようなので検討してみる。

問題文を整理してみると以下のようになる(KとLは問題文中には無いが仮に命名する)。
     A → E + I (加水分解)
     B → E + J (加水分解)
     C → F + K (加水分解)
     D → F + L (加水分解)

     E → G → H (酸化、分子内脱水縮合)
     F → G → H (酸化、分子内脱水縮合)

分子内脱水縮合で思い浮かぶのは無水マレイン酸と無水フタル酸である。Hは分子量が148なので無水フタル酸であることがわかる。

Eはアニリンと脱水縮合するのでカルボン酸であると思われる。生成物の元素分析より、窒素原子がアニリン由来の1個(14)だけでであるとすると炭素原子が14個(168)、水素原子が13個(13)、酸素原子が1個(16)と計算される。これに水分子を加えてアニリン分子を引くとEの分子式はC8H8O2と求められる。Eは酸化するとGのフタル酸になるので2-メチル安息香酸である。

Eは1価のカルボン酸、Gは2価のカルボン酸なので、ナトリウムと反応してそれぞれ半量と同量の水素を発生する。
     2R-COOH + 2Na → 2R-COONa + H2

一方Fの反応生成物は水と反応してFに戻るのでナトリウムアルコキシドである。
     2R-OH + 2Na → 2R-ONa + H2
     R-ONa + H2O → R-OH + NaOH
酸化するとフタル酸になるのでFは2-メチルベンジルアルコールと思われる。

Jはヨードホルム反応を示さないので3級アルコールと考えられ、2-メチル-2-プロパノールと思われる。異性体でヨードホルム反応を示すIは1-メチル-1-プロパノールと思われる。

KとLはカルボン酸で、Kは直鎖、Lは枝分かれがあることからそれぞれ酪酸とイソ酪酸(2-メチルプロパン酸)と思われる。

問1 (a)の結果から化合物Aの分子式を示せ。
という設問だが、最終的に構造が決まればよいのであわてて元素分析の計算をせずにまず上記のように考えてみよう。
型どおりに計算すると組成式はC6H8Oとなる。ただしEとFを酸化するとフタル酸になることから炭素原子数は8以上となり分子式は組成式の2倍以上となる。EとIを上記とすると、Aの分子式はC12H16O2となりこれで決まり。AからLまでも上記であることが決まる。

分子量の上限が300だと可能な分子式はC12H16O2とC18H24O3で、1つに決まらないことが問題になっているようである。一般に構造決定の問題では可能な異性体を全て考える必要はなく、上記のように設問の条件に合うものを1つ見つければよい。FJKLには上記以外の可能性もあるが、とりあえず簡単なもので考えておいて矛盾しなければよいのである。

分子量の上限を200とすべきところを300としてしまったミスという指摘が多いようだが、分子量に上限がなくても上記のように正解を得られるのでミスではないと思う。

試験問題は順に解かなくてはいけないわけではなく、解るところから手を付ければいい。本問では問題文を詠んだだけでHが無水フタル酸であることが解り、Gがフタル酸であることとナトリウムとの反応式も解る。

分子式が確定できないことにこだわらず、与えられた情報から正解に至る柔軟さを求めるためにあえて分子量の上限を300としたのではないかというのは考え過ぎか。

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Author:亜吐夢
経歴:東京大学理学部化学科卒・同大学院修了、味の素(株)中央研究所、国立遺伝学研究所、東京大学工学部・同大学院、群馬工業高専、学習院大学、横浜市立大学大学院などで研究・教育に従事。
現在は難関大学・医学部受験生に化学を指導。日本化学会終身会員。

専門:天然物有機化学・蛋白質化学・分子生物学・応用微生物学

著書・訳書:理工学辞典(日刊工業新聞社)、分子細胞生物学辞典(東京化学同人)、医学大辞典(医学書院)、カラー 生化学(西村書店)

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610名前を書き忘れた受験生 2023/07/22 01:22
説明ない
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164名前を書き忘れた受験生 2023/05/19 07:22
>>158
ある意味、受験生にとって公平やん?

1 答え二つある、とりあえず二つ書いとこう
2 答え二つある、おかしいな、一つだけ書いとこう
3 答え二つある、おかしいな、答えが書けない
4 答えにたどりつけない、答えが書けない

1と2は正解で3と4は不正解にされたってことやろ
それって公平じゃない?
問題に不備があるから全員正解にして欲しかったって書いてた人がいたけど、そんなん、正解に辿りついて解答した人にとっては不公平やん。
頑張って正解に辿りついたのに、解答してる人もしてない人も点数もらえたら、それこそ自分が頑張ったことは何なん?ってなると思う。

3の人だけが不公平を訴える事ができるけど、入試やで?
1点差で合否が決まる世界やのに、なんでせっかく出した答え書かへんねん?
結局は自己判断で書かへんかったんやろ。
それで点数がないのは仕方ない。
自分やったら、おかしいなと思いつつも、一つだけ答え書く。

それと、この問題で時間を取られて他の問題にも影響が出たって書いてた人がいたけど、それも結局は自己判断の世界やん。
何のために過去問やってんねん
時間配分のためやろ
無駄に時間過ぎたら、やばいってならん?
これは捨て問にして他で1点でも多く取ろうとするのが戦略やろ。

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551名前を書き忘れた受験生 2023/06/15 23:00
柔軟な対応とか言ってますけど構造が1つや2つに決定できない構造決定は誰にどんな得があるんでしょうね、、、
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147名前を書き忘れた受験生 2023/05/17 21:42
その問題は数点だが、答えを導くために時間を要する。
答えが2つ出てくれば、そんなハズはないと再度考える。
他の問題に影響が出た人もいただろうし、違う影響が出た人もいたと思う。

この件に関していろんな人が関心をもっていただけることに意味があります。
どんな意見にしろ、カキコに感謝です。
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226名前を書き忘れた受験生 2023/05/24 04:14
>>224
そりゃ霞むわ
阪大に代わって説明してくれている東大院卒の人が現れたからw
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606名前を書き忘れた受験生 2023/07/19 00:40
説明ない
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225名前を書き忘れた受験生 2023/05/23 22:04
>>223
議論も何も、もう決着ついた。
出題ミスではないと東大院卒の人が書いてる。
柔軟な思考があれば、きちんと正解に辿りつくので何も問題ないとのこと。
逆にどれだけ柔軟に考えられるか、わざと分子量300にして受験生を試したのではないかとまで書かれている。

どちらにせよ、勝手に出題ミスと判断して白紙提出した受験生は0点。
本当にバカだと思う。
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181名前を書き忘れた受験生 2023/05/20 13:16
旧帝大理系が欲しい学生とはプロセスをきちんと追っかけていける学生。
解答は一つのはずという思い込みで、白紙で出した受験生は間違いなく0点。
問題を正確に読み解答を二つ書いた受験生は大学が最も欲しい学生。
その学生には飛び抜けた配点がつけられた可能性もある。

出題ミスとは明らかに問題にミスがあった場合。
この問題には明らかなミスはない。
300が200の間違いだったのでは?と言われているが、300でも問題は成立している。
そして、大学側が採点する時点で、解答が二つあることはわかっていた。
この問題にどうやって受験生が解答したのかを、どのように採点するかは大学側の裁量に委ねられている。
その結果、受験生の化学の点数が決定されたと考えられる。
また、大学側には配点や採点基準を明かす義務はない。
東大や京大でも細かい配点や加点減点基準は公表されていない。
以上の点から考慮して、阪大からこれ以上の説明はないと思われる。
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216名前を書き忘れた受験生 2023/05/21 18:08
>>212
本当に化学ができる人はこんなに柔軟な考え方で問題を解いてるんですね。
勉強になります。
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805名前を書き忘れた受験生 2024/01/24 13:53
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69名前を書き忘れた受験生 2023/05/10 10:31
>>65
それを決める権利は誰にもない。
唯一あるとすれば、掲示板管理者のみ。

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70名前を書き忘れた受験生 2023/05/10 10:39
>>67
こんな事を書く人って何にもわかってない。
世界中、様々な事にいろいろな形で抗議してる人がいる。
すぐに結果が出る抗議もあれば、何十年も抗議し続けてやっと声が届く場合もある。
同じ阪大生として、理由があり信念を持って大学に抗議する姿勢がある人は応援したい。
と言っても、ただ見守ってるだけなんだけど。
少なくとも、悪く言う人の気が知れない。

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32名前を書き忘れた受験生 2023/04/19 17:20
そもそも私は当事者ではあるが、かと言って私だけが"納得出来る"説明を受けたとして、私以外になんの影響があるでしょうか。しかも、私はこの大門がなくても十分合否が決まることが分かっていましたので私はある意味当事者では無いのかもしれない。


ただ、この悪問を忘れることは怖い。あなたの言う説明は、大学と私が対話することなのでしょうが、こちらは異なるということをお認めいただきたい。
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568名前を書き忘れた受験生 2023/06/20 08:23
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607名前を書き忘れた受験生 2023/07/20 00:36
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71名前を書き忘れた受験生 2023/05/10 19:56
説明ないマン人気あるな
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290名前を書き忘れた受験生 2023/06/06 16:38
>>289
東大院卒で難関大志望の受験生に化学を指導している方が説明しています。
「楽ちん化学 原子の恋の物語 高校化学をわかりやすく解説」サイトより


2022年の阪大化学の入試問題が出題ミスであると問題になっているようなので検討してみる。

問題文を整理してみると以下のようになる(KとLは問題文中には無いが仮に命名する)。
     A → E + I (加水分解)
     B → E + J (加水分解)
     C → F + K (加水分解)
     D → F + L (加水分解)

     E → G → H (酸化、分子内脱水縮合)
     F → G → H (酸化、分子内脱水縮合)

分子内脱水縮合で思い浮かぶのは無水マレイン酸と無水フタル酸である。Hは分子量が148なので無水フタル酸であることがわかる。

Eはアニリンと脱水縮合するのでカルボン酸であると思われる。生成物の元素分析より、窒素原子がアニリン由来の1個(14)だけでであるとすると炭素原子が14個(168)、水素原子が13個(13)、酸素原子が1個(16)と計算される。これに水分子を加えてアニリン分子を引くとEの分子式はC8H8O2と求められる。Eは酸化するとGのフタル酸になるので2-メチル安息香酸である。

Eは1価のカルボン酸、Gは2価のカルボン酸なので、ナトリウムと反応してそれぞれ半量と同量の水素を発生する。
     2R-COOH + 2Na → 2R-COONa + H2

一方Fの反応生成物は水と反応してFに戻るのでナトリウムアルコキシドである。
     2R-OH + 2Na → 2R-ONa + H2
     R-ONa + H2O → R-OH + NaOH
酸化するとフタル酸になるのでFは2-メチルベンジルアルコールと思われる。

Jはヨードホルム反応を示さないので3級アルコールと考えられ、2-メチル-2-プロパノールと思われる。異性体でヨードホルム反応を示すIは1-メチル-1-プロパノールと思われる。

KとLはカルボン酸で、Kは直鎖、Lは枝分かれがあることからそれぞれ酪酸とイソ酪酸(2-メチルプロパン酸)と思われる。

問1 (a)の結果から化合物Aの分子式を示せ。
という設問だが、最終的に構造が決まればよいのであわてて元素分析の計算をせずにまず上記のように考えてみよう。
型どおりに計算すると組成式はC6H8Oとなる。ただしEとFを酸化するとフタル酸になることから炭素原子数は8以上となり分子式は組成式の2倍以上となる。EとIを上記とすると、Aの分子式はC12H16O2となりこれで決まり。AからLまでも上記であることが決まる。

分子量の上限が300だと可能な分子式はC12H16O2とC18H24O3で、1つに決まらないことが問題になっているようである。一般に構造決定の問題では可能な異性体を全て考える必要はなく、上記のように設問の条件に合うものを1つ見つければよい。FJKLには上記以外の可能性もあるが、とりあえず簡単なもので考えておいて矛盾しなければよいのである。

分子量の上限を200とすべきところを300としてしまったミスという指摘が多いようだが、分子量に上限がなくても上記のように正解を得られるのでミスではないと思う。

試験問題は順に解かなくてはいけないわけではなく、解るところから手を付ければいい。本問では問題文を詠んだだけでHが無水フタル酸であることが解り、Gがフタル酸であることとナトリウムとの反応式も解る。

分子式が確定できないことにこだわらず、与えられた情報から正解に至る柔軟さを求めるためにあえて分子量の上限を300としたのではないかというのは考え過ぎか。

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Author:亜吐夢
経歴:東京大学理学部化学科卒・同大学院修了、味の素(株)中央研究所、国立遺伝学研究所、東京大学工学部・同大学院、群馬工業高専、学習院大学、横浜市立大学大学院などで研究・教育に従事。
現在は難関大学・医学部受験生に化学を指導。日本化学会終身会員。

専門:天然物有機化学・蛋白質化学・分子生物学・応用微生物学

著書・訳書:理工学辞典(日刊工業新聞社)、分子細胞生物学辞典(東京化学同人)、医学大辞典(医学書院)、カラー 生化学(西村書店)
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219名前を書き忘れた受験生 2023/05/22 15:02
受験生視点で出題ミスとか騒いでる奴って、結局、頭悪いと証明された。

ゼロに貼り付けてあるYouTubeの動画をアップした高校教師も阿呆ってことやな。


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808名前を書き忘れた受験生 2024/01/24 19:25
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