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化学その12 - 大阪大学掲示板
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化学その12


0名前を書き忘れた受験生 2023/04/09 01:19  43145view
雨垂れ石を穿つ
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268名前を書き忘れた受験生 2023/05/30 15:28
説明ない
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571名前を書き忘れた受験生 2023/06/20 23:54
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289名前を書き忘れた受験生 2023/06/06 08:24
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274名前を書き忘れた受験生 2023/05/31 01:01
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284名前を書き忘れた受験生 2023/06/05 10:04
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419名前を書き忘れた受験生 2023/06/10 20:32
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576名前を書き忘れた受験生 2023/06/26 10:48
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287名前を書き忘れた受験生 2023/06/05 15:59
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165名前を書き忘れた受験生 2023/05/19 10:59
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46名前を書き忘れた受験生 2023/04/26 14:41
>>44
なぜ?
阪大生が阪大の姿勢を問うのは意義のあることだと思う。
自分は合格したから疑義があっても、声を上げないという人よりよっぽど良い。
落ちた人が悔しくてやっていても、結局は負け犬の遠吠えと一蹴される。
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280名前を書き忘れた受験生 2023/06/04 00:35
説明ない
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612名前を書き忘れた受験生 2023/07/22 12:15
説明ない
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548説明ないマン 2023/06/15 21:49
説明求めない
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262名前を書き忘れた受験生 2023/05/30 07:57
説明ない
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736名前を書き忘れた受験生 2023/12/27 20:50
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129名前を書き忘れた受験生 2023/05/17 15:23
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710名前を書き忘れた受験生 2023/11/28 17:00
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326名前を書き忘れた受験生 2023/06/08 08:37
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92名前を書き忘れた受験生 2023/05/17 08:00
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676阪大現役生 2023/10/09 08:27
説明ない
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82名前を書き忘れた受験生 2023/05/15 09:21
>>80
落ちてるって
しかも化学の得点にに関係なく落ちてるって
通ってるのにこんな粘着質1年以上続けるのありえないでしょ
同級生がこんなの続けてたら引くよね
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312名前を書き忘れた受験生 2023/06/07 21:37
説明ない
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442名前を書き忘れた受験生 2023/06/12 22:52
説明ない
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154名前を書き忘れた受験生 2023/05/18 13:45
>>152
出題の意味すら分からないでしょw?哀れ哀れw
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80名前を書き忘れた受験生 2023/05/15 09:13
>>79
そういう大学って事ですよ
転学すれば?
在学生はこの事に無関心だよね
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212名前を書き忘れた受験生 2023/05/21 08:20
2022年の阪大化学の入試問題が出題ミスであると問題になっているようなので検討してみる。

問題文を整理してみると以下のようになる(KとLは問題文中には無いが仮に命名する)。
     A → E + I (加水分解)
     B → E + J (加水分解)
     C → F + K (加水分解)
     D → F + L (加水分解)

     E → G → H (酸化、分子内脱水縮合)
     F → G → H (酸化、分子内脱水縮合)

分子内脱水縮合で思い浮かぶのは無水マレイン酸と無水フタル酸である。Hは分子量が148なので無水フタル酸であることがわかる。

Eはアニリンと脱水縮合するのでカルボン酸であると思われる。生成物の元素分析より、窒素原子がアニリン由来の1個(14)だけでであるとすると炭素原子が14個(168)、水素原子が13個(13)、酸素原子が1個(16)と計算される。これに水分子を加えてアニリン分子を引くとEの分子式はC8H8O2と求められる。Eは酸化するとGのフタル酸になるので2-メチル安息香酸である。

Eは1価のカルボン酸、Gは2価のカルボン酸なので、ナトリウムと反応してそれぞれ半量と同量の水素を発生する。
     2R-COOH + 2Na → 2R-COONa + H2

一方Fの反応生成物は水と反応してFに戻るのでナトリウムアルコキシドである。
     2R-OH + 2Na → 2R-ONa + H2
     R-ONa + H2O → R-OH + NaOH
酸化するとフタル酸になるのでFは2-メチルベンジルアルコールと思われる。

Jはヨードホルム反応を示さないので3級アルコールと考えられ、2-メチル-2-プロパノールと思われる。異性体でヨードホルム反応を示すIは1-メチル-1-プロパノールと思われる。

KとLはカルボン酸で、Kは直鎖、Lは枝分かれがあることからそれぞれ酪酸とイソ酪酸(2-メチルプロパン酸)と思われる。

問1 (a)の結果から化合物Aの分子式を示せ。
という設問だが、最終的に構造が決まればよいのであわてて元素分析の計算をせずにまず上記のように考えてみよう。
型どおりに計算すると組成式はC6H8Oとなる。ただしEとFを酸化するとフタル酸になることから炭素原子数は8以上となり分子式は組成式の2倍以上となる。EとIを上記とすると、Aの分子式はC12H16O2となりこれで決まり。AからLまでも上記であることが決まる。

分子量の上限が300だと可能な分子式はC12H16O2とC18H24O3で、1つに決まらないことが問題になっているようである。一般に構造決定の問題では可能な異性体を全て考える必要はなく、上記のように設問の条件に合うものを1つ見つければよい。FJKLには上記以外の可能性もあるが、とりあえず簡単なで考えておいて矛盾しなければよいのである。

分子量の上限を200とすべきところを300としてしまったミスという指摘が多いようだが、分子量に上限がなくても上記のように正解を得られるのでミスではないと思う。

試験問題は順に解かなくてはいけないわけではなく、解るところから手を付ければいい。本問では問題文を詠んだだけでHが無水フタル酸であることが解り、Gがフタル酸であることとナトリウムとの反応式も解る。

分子式が確定できないことにこだわらず、与えられた情報から正解に至る柔軟さを求めるためにあえて分子量の上限を300としたのではないかというのは考え過ぎか。

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Author:亜吐夢
経歴:東京大学理学部化学科卒・同大学院修了、味の素(株)中央研究所、国立遺伝学研究所、東京大学工学部・同大学院、群馬工業高専、学習院大学、横浜市立大学大学院などで研究・教育に従事。
現在は難関大学・医学部受験生に化学を指導。日本化学会終身会員。

専門:天然物有機化学・蛋白質化学・分子生物学・応用微生物学

著書・訳書:理工学辞典(日刊工業新聞社)、分子細胞生物学辞典(東京化学同人)、医学大辞典(医学書院)、カラー 生化学(西村書店)


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222名前を書き忘れた受験生 2023/05/23 04:17
楽ちん化学 原子の恋の物語 高校化学をわかりやすく解説 サイトより

2022年の阪大化学の入試問題が出題ミスであると問題になっているようなので検討してみる。

問題文を整理してみると以下のようになる(KとLは問題文中には無いが仮に命名する)。
     A → E + I (加水分解)
     B → E + J (加水分解)
     C → F + K (加水分解)
     D → F + L (加水分解)

     E → G → H (酸化、分子内脱水縮合)
     F → G → H (酸化、分子内脱水縮合)

分子内脱水縮合で思い浮かぶのは無水マレイン酸と無水フタル酸である。Hは分子量が148なので無水フタル酸であることがわかる。

Eはアニリンと脱水縮合するのでカルボン酸であると思われる。生成物の元素分析より、窒素原子がアニリン由来の1個(14)だけでであるとすると炭素原子が14個(168)、水素原子が13個(13)、酸素原子が1個(16)と計算される。これに水分子を加えてアニリン分子を引くとEの分子式はC8H8O2と求められる。Eは酸化するとGのフタル酸になるので2-メチル安息香酸である。

Eは1価のカルボン酸、Gは2価のカルボン酸なので、ナトリウムと反応してそれぞれ半量と同量の水素を発生する。
     2R-COOH + 2Na → 2R-COONa + H2

一方Fの反応生成物は水と反応してFに戻るのでナトリウムアルコキシドである。
     2R-OH + 2Na → 2R-ONa + H2
     R-ONa + H2O → R-OH + NaOH
酸化するとフタル酸になるのでFは2-メチルベンジルアルコールと思われる。

Jはヨードホルム反応を示さないので3級アルコールと考えられ、2-メチル-2-プロパノールと思われる。異性体でヨードホルム反応を示すIは1-メチル-1-プロパノールと思われる。

KとLはカルボン酸で、Kは直鎖、Lは枝分かれがあることからそれぞれ酪酸とイソ酪酸(2-メチルプロパン酸)と思われる。

問1 (a)の結果から化合物Aの分子式を示せ。
という設問だが、最終的に構造が決まればよいのであわてて元素分析の計算をせずにまず上記のように考えてみよう。
型どおりに計算すると組成式はC6H8Oとなる。ただしEとFを酸化するとフタル酸になることから炭素原子数は8以上となり分子式は組成式の2倍以上となる。EとIを上記とすると、Aの分子式はC12H16O2となりこれで決まり。AからLまでも上記であることが決まる。

分子量の上限が300だと可能な分子式はC12H16O2とC18H24O3で、1つに決まらないことが問題になっているようである。一般に構造決定の問題では可能な異性体を全て考える必要はなく、上記のように設問の条件に合うものを1つ見つければよい。FJKLには上記以外の可能性もあるが、とりあえず簡単なもので考えておいて矛盾しなければよいのである。

分子量の上限を200とすべきところを300としてしまったミスという指摘が多いようだが、分子量に上限がなくても上記のように正解を得られるのでミスではないと思う。

試験問題は順に解かなくてはいけないわけではなく、解るところから手を付ければいい。本問では問題文を詠んだだけでHが無水フタル酸であることが解り、Gがフタル酸であることとナトリウムとの反応式も解る。

分子式が確定できないことにこだわらず、与えられた情報から正解に至る柔軟さを求めるためにあえて分子量の上限を300としたのではないかというのは考え過ぎか。

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Author:亜吐夢
経歴:東京大学理学部化学科卒・同大学院修了、味の素(株)中央研究所、国立遺伝学研究所、東京大学工学部・同大学院、群馬工業高専、学習院大学、横浜市立大学大学院などで研究・教育に従事。
現在は難関大学・医学部受験生に化学を指導。日本化学会終身会員。

専門:天然物有機化学・蛋白質化学・分子生物学・応用微生物学

著書・訳書:理工学辞典(日刊工業新聞社)、分子細胞生物学辞典(東京化学同人)、医学大辞典(医学書院)、カラー 生化学(西村書店)

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735名前を書き忘れた受験生 2023/12/27 08:19
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708名前を書き忘れた受験生 2023/11/27 13:28
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232名前を書き忘れた受験生 2023/05/25 00:31
YouTubeでバカな奴らが出題ミスだ!って煽るから、アホな受験生がそれを信じて被害者面。
「出題ミスのせいで不合格になった」とかよく言うわ。
完全に実力不足やろ。
「説明ない」って言ってる奴は「私はアホです」って言ってるのと同じ。
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