化学その12 - 大阪大学掲示板
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275名前を書き忘れた受験生 
2023/05/31 10:04
>>274
以下、東大院卒で難関大志望の受験生に化学を指導している方が説明しています。
「楽ちん化学 原子の恋の物語 高校化学をわかりやすく解説」サイトより
2022年の阪大化学の入試問題が出題ミスであると問題になっているようなので検討してみる。
問題文を整理してみると以下のようになる(KとLは問題文中には無いが仮に命名する)。
A → E ＋ I （加水分解）
B → E ＋ J （加水分解）
C → F ＋ K （加水分解）
D → F ＋ L （加水分解）
E → G → H (酸化、分子内脱水縮合)
F → G → H (酸化、分子内脱水縮合)
分子内脱水縮合で思い浮かぶのは無水マレイン酸と無水フタル酸である。Hは分子量が148なので無水フタル酸であることがわかる。
Eはアニリンと脱水縮合するのでカルボン酸であると思われる。生成物の元素分析より、窒素原子がアニリン由来の1個(14)だけでであるとすると炭素原子が14個(168)、水素原子が13個(13)、酸素原子が1個(16)と計算される。これに水分子を加えてアニリン分子を引くとEの分子式はC8H8O2と求められる。Eは酸化するとGのフタル酸になるので2-メチル安息香酸である。
Eは1価のカルボン酸、Gは2価のカルボン酸なので、ナトリウムと反応してそれぞれ半量と同量の水素を発生する。
2R-COOH ＋ 2Na → 2R-COONa ＋ Ｈ2
一方Fの反応生成物は水と反応してFに戻るのでナトリウムアルコキシドである。
2R-OH ＋ 2Na → 2R-OＮａ ＋ Ｈ2
R-ONa ＋ Ｈ2O → R-OH ＋ NaOＨ
酸化するとフタル酸になるのでFは2-メチルベンジルアルコールと思われる。
Jはヨードホルム反応を示さないので3級アルコールと考えられ、2-メチル-2-プロパノールと思われる。異性体でヨードホルム反応を示すIは1-メチル-1-プロパノールと思われる。
KとLはカルボン酸で、Kは直鎖、Lは枝分かれがあることからそれぞれ酪酸とイソ酪酸(2-メチルプロパン酸)と思われる。
問１ (a)の結果から化合物Aの分子式を示せ。
という設問だが、最終的に構造が決まればよいのであわてて元素分析の計算をせずにまず上記のように考えてみよう。
型どおりに計算すると組成式はC6H8Oとなる。ただしEとFを酸化するとフタル酸になることから炭素原子数は8以上となり分子式は組成式の2倍以上となる。EとIを上記とすると、Aの分子式はC12H16O2となりこれで決まり。AからLまでも上記であることが決まる。
分子量の上限が300だと可能な分子式はC12H16O2とC18H24O3で、1つに決まらないことが問題になっているようである。一般に構造決定の問題では可能な異性体を全て考える必要はなく、上記のように設問の条件に合うものを1つ見つければよい。FJKLには上記以外の可能性もあるが、とりあえず簡単なもので考えておいて矛盾しなければよいのである。
分子量の上限を200とすべきところを300としてしまったミスという指摘が多いようだが、分子量に上限がなくても上記のように正解を得られるのでミスではないと思う。
試験問題は順に解かなくてはいけないわけではなく、解るところから手を付ければいい。本問では問題文を詠んだだけでHが無水フタル酸であることが解り、Gがフタル酸であることとナトリウムとの反応式も解る。
分子式が確定できないことにこだわらず、与えられた情報から正解に至る柔軟さを求めるためにあえて分子量の上限を300としたのではないかというのは考え過ぎか。
ーーーーーーーーーーーーーーーーーーー
Author:亜吐夢
経歴：東京大学理学部化学科卒・同大学院修了、味の素(株)中央研究所、国立遺伝学研究所、東京大学工学部・同大学院、群馬工業高専、学習院大学、横浜市立大学大学院などで研究・教育に従事。
現在は難関大学・医学部受験生に化学を指導。日本化学会終身会員。
専門：天然物有機化学・蛋白質化学・分子生物学・応用微生物学
著書・訳書：理工学辞典(日刊工業新聞社)、分子細胞生物学辞典(東京化学同人)、医学大辞典(医学書院)、カラー 生化学(西村書店)
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2023/05/31 10:04
>>274
以下、東大院卒で難関大志望の受験生に化学を指導している方が説明しています。
「楽ちん化学 原子の恋の物語 高校化学をわかりやすく解説」サイトより
2022年の阪大化学の入試問題が出題ミスであると問題になっているようなので検討してみる。
問題文を整理してみると以下のようになる(KとLは問題文中には無いが仮に命名する)。
A → E ＋ I （加水分解）
B → E ＋ J （加水分解）
C → F ＋ K （加水分解）
D → F ＋ L （加水分解）
E → G → H (酸化、分子内脱水縮合)
F → G → H (酸化、分子内脱水縮合)
分子内脱水縮合で思い浮かぶのは無水マレイン酸と無水フタル酸である。Hは分子量が148なので無水フタル酸であることがわかる。
Eはアニリンと脱水縮合するのでカルボン酸であると思われる。生成物の元素分析より、窒素原子がアニリン由来の1個(14)だけでであるとすると炭素原子が14個(168)、水素原子が13個(13)、酸素原子が1個(16)と計算される。これに水分子を加えてアニリン分子を引くとEの分子式はC8H8O2と求められる。Eは酸化するとGのフタル酸になるので2-メチル安息香酸である。
Eは1価のカルボン酸、Gは2価のカルボン酸なので、ナトリウムと反応してそれぞれ半量と同量の水素を発生する。
2R-COOH ＋ 2Na → 2R-COONa ＋ Ｈ2
一方Fの反応生成物は水と反応してFに戻るのでナトリウムアルコキシドである。
2R-OH ＋ 2Na → 2R-OＮａ ＋ Ｈ2
R-ONa ＋ Ｈ2O → R-OH ＋ NaOＨ
酸化するとフタル酸になるのでFは2-メチルベンジルアルコールと思われる。
Jはヨードホルム反応を示さないので3級アルコールと考えられ、2-メチル-2-プロパノールと思われる。異性体でヨードホルム反応を示すIは1-メチル-1-プロパノールと思われる。
KとLはカルボン酸で、Kは直鎖、Lは枝分かれがあることからそれぞれ酪酸とイソ酪酸(2-メチルプロパン酸)と思われる。
問１ (a)の結果から化合物Aの分子式を示せ。
という設問だが、最終的に構造が決まればよいのであわてて元素分析の計算をせずにまず上記のように考えてみよう。
型どおりに計算すると組成式はC6H8Oとなる。ただしEとFを酸化するとフタル酸になることから炭素原子数は8以上となり分子式は組成式の2倍以上となる。EとIを上記とすると、Aの分子式はC12H16O2となりこれで決まり。AからLまでも上記であることが決まる。
分子量の上限が300だと可能な分子式はC12H16O2とC18H24O3で、1つに決まらないことが問題になっているようである。一般に構造決定の問題では可能な異性体を全て考える必要はなく、上記のように設問の条件に合うものを1つ見つければよい。FJKLには上記以外の可能性もあるが、とりあえず簡単なもので考えておいて矛盾しなければよいのである。
分子量の上限を200とすべきところを300としてしまったミスという指摘が多いようだが、分子量に上限がなくても上記のように正解を得られるのでミスではないと思う。
試験問題は順に解かなくてはいけないわけではなく、解るところから手を付ければいい。本問では問題文を詠んだだけでHが無水フタル酸であることが解り、Gがフタル酸であることとナトリウムとの反応式も解る。
分子式が確定できないことにこだわらず、与えられた情報から正解に至る柔軟さを求めるためにあえて分子量の上限を300としたのではないかというのは考え過ぎか。
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Author:亜吐夢
経歴：東京大学理学部化学科卒・同大学院修了、味の素(株)中央研究所、国立遺伝学研究所、東京大学工学部・同大学院、群馬工業高専、学習院大学、横浜市立大学大学院などで研究・教育に従事。
現在は難関大学・医学部受験生に化学を指導。日本化学会終身会員。
専門：天然物有機化学・蛋白質化学・分子生物学・応用微生物学
著書・訳書：理工学辞典(日刊工業新聞社)、分子細胞生物学辞典(東京化学同人)、医学大辞典(医学書院)、カラー 生化学(西村書店)
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353名前を書き忘れた受験生 2023/06/09 12:18
平日の朝9時台なら現役は高校で授業受けてるはずやもんな。
やっぱりな、予想通り。
阪大不合格になった奴が難癖つけてるだけやったな。
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2023/06/09 12:18
平日の朝9時台なら現役は高校で授業受けてるはずやもんな。
やっぱりな、予想通り。
阪大不合格になった奴が難癖つけてるだけやったな。
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475名前を書き忘れた受験生 2023/06/14 10:40
>>472
くだらないスレに反応してるじゃんｗ
みんな反応するから書いてるんじゃね？
誰も反応しなかったら、その12まで続いてなかったんじゃね？
何も反応しなきゃいいじゃん！
何人が書き込みしてるのか分かんないけど、一人で1000スレは大変っしょ！
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2023/06/14 10:40
>>472
くだらないスレに反応してるじゃんｗ
みんな反応するから書いてるんじゃね？
誰も反応しなかったら、その12まで続いてなかったんじゃね？
何も反応しなきゃいいじゃん！
何人が書き込みしてるのか分かんないけど、一人で1000スレは大変っしょ！
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825名前を書き忘れた受験生 2024/02/02 16:36
受験はゲームです、メタゲームです。作問者の意図を読み取れないといけません。国語力がない人は落とされます。一つに定まるかどうかではありません。得点になるように答案を作っていくのです。得点は大学が与えます。
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2024/02/02 16:36
受験はゲームです、メタゲームです。作問者の意図を読み取れないといけません。国語力がない人は落とされます。一つに定まるかどうかではありません。得点になるように答案を作っていくのです。得点は大学が与えます。
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876名前を書き忘れた受験生 2024/02/21 22:08
>>873
間接的に聞いた話を公の場で発言する場合は、真偽を確認してからスレした方か良いですよ
最悪、開示請求されるんじゃない？
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2024/02/21 22:08
>>873
間接的に聞いた話を公の場で発言する場合は、真偽を確認してからスレした方か良いですよ
最悪、開示請求されるんじゃない？
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168名前を書き忘れた受験生 2023/05/19 11:29
>>166
以前の物理は外部予備校の物理講師からの指摘があり明らかにミスだったので対応されたということでは？
今回の化学とは別物だと感じるが？
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2023/05/19 11:29
>>166
以前の物理は外部予備校の物理講師からの指摘があり明らかにミスだったので対応されたということでは？
今回の化学とは別物だと感じるが？
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382名前を書き忘れた受験生 2023/06/09 15:12
>>379
名前をわざわざ阪大パトロールにする意味ないやん
つまりいつものように書いてたら、いつもの名前が自動入力されてしまってんな
で、バレバレになったと。
あんなマジの長文書いといて、しかも現役阪大志望とか書いて、恥ずかしくないん？
浪人やねんから素直に勉強しろよ
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2023/06/09 15:12
>>379
名前をわざわざ阪大パトロールにする意味ないやん
つまりいつものように書いてたら、いつもの名前が自動入力されてしまってんな
で、バレバレになったと。
あんなマジの長文書いといて、しかも現役阪大志望とか書いて、恥ずかしくないん？
浪人やねんから素直に勉強しろよ
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503名前を書き忘れた受験生 2023/06/14 21:03
>>502
何言ってんの？
変人で有名なのは京大でしょ？
それが京大生の特色でもあり、魅力でもある。
天才と変人は紙一重なんだよね。
だから、京大はノーベル賞受賞者が日本で一番多い。
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2023/06/14 21:03
>>502
何言ってんの？
変人で有名なのは京大でしょ？
それが京大生の特色でもあり、魅力でもある。
天才と変人は紙一重なんだよね。
だから、京大はノーベル賞受賞者が日本で一番多い。
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146名前を書き忘れた受験生 2023/05/17 17:21
化学の出題ミスだと主張している部分の配点って、
おそらく数点の話やん
それで不合格になるぐらいの点数しか取れてない事が
問題やと思うねん。
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2023/05/17 17:21
化学の出題ミスだと主張している部分の配点って、
おそらく数点の話やん
それで不合格になるぐらいの点数しか取れてない事が
問題やと思うねん。
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186名前を書き忘れた受験生 2023/05/20 16:02
問題として成立している以上、出題ミスではないという意見に賛成。
この問題のせいで不合格になったとか言ってる奴の気が知れん。
化学以外にも入試科目はあるねん。
なんで数学でもっと点を取らんかったん？
なんで英語でもっと点をとらんかったん？
なんで物理でもっと点をとらんかったん？
共通テストでも点を取っておけば良かったやん？
この問題のせいで不合格？
ちゃうやろ
自分のせいやん
不合格の人間が何言っても、結局は負け犬の遠吠えやねん
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2023/05/20 16:02
問題として成立している以上、出題ミスではないという意見に賛成。
この問題のせいで不合格になったとか言ってる奴の気が知れん。
化学以外にも入試科目はあるねん。
なんで数学でもっと点を取らんかったん？
なんで英語でもっと点をとらんかったん？
なんで物理でもっと点をとらんかったん？
共通テストでも点を取っておけば良かったやん？
この問題のせいで不合格？
ちゃうやろ
自分のせいやん
不合格の人間が何言っても、結局は負け犬の遠吠えやねん
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520名前を書き忘れた受験生 2023/06/15 08:34
2020年11月4日、ネット上の掲示板に○○大学と△△県立大学を爆破すると書き込み、両大学の授業を休講させたなどとして、●●容疑者を威力業務妨害の疑いで逮捕した。
●●容疑者は大阪大学の大学院理学研究科に通う秀才で、大学3回生の時にはサイエンス・インカレでトップの成績をおさめ、文部科学大臣表彰を受賞している。
同じ研究室に所属していた後輩男性は●●容疑者のある異変に気づいていた。
「理学部生物科学科の卒論は他学部と比べてもとくにキツイんです。●●さんは卒論の合間にネットで愚痴を吐くのが気晴らしだと言っていました。そこで誰かに向けた誹謗中傷などを日常的に行っていたそうです。」
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2023/06/15 08:34
2020年11月4日、ネット上の掲示板に○○大学と△△県立大学を爆破すると書き込み、両大学の授業を休講させたなどとして、●●容疑者を威力業務妨害の疑いで逮捕した。
●●容疑者は大阪大学の大学院理学研究科に通う秀才で、大学3回生の時にはサイエンス・インカレでトップの成績をおさめ、文部科学大臣表彰を受賞している。
同じ研究室に所属していた後輩男性は●●容疑者のある異変に気づいていた。
「理学部生物科学科の卒論は他学部と比べてもとくにキツイんです。●●さんは卒論の合間にネットで愚痴を吐くのが気晴らしだと言っていました。そこで誰かに向けた誹謗中傷などを日常的に行っていたそうです。」
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593名前を書き忘れた受験生 2023/07/09 06:47
>>591
そう、以下が事実と判明した
投稿者名が、阪大パトロールって、素性がバレてるけど？
しかも、by阪大志望の現役生 って、嘘がバレバレ。
阪大落ちて二浪目突入の浪人かよ。
だいたい、現役生が平日の朝の9時台に書き込みしてないわな。
嘘バレたな。
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2023/07/09 06:47
>>591
そう、以下が事実と判明した
投稿者名が、阪大パトロールって、素性がバレてるけど？
しかも、by阪大志望の現役生 って、嘘がバレバレ。
阪大落ちて二浪目突入の浪人かよ。
だいたい、現役生が平日の朝の9時台に書き込みしてないわな。
嘘バレたな。
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