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化学その12


0名前を書き忘れた受験生 2023/04/09 01:19  43373view
雨垂れ石を穿つ
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224名前を書き忘れた受験生 2023/05/23 21:19
説明ないが何か霞んでる
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223名前を書き忘れた受験生 2023/05/23 19:25
>>154
俺は阪大に受かってるから別にどうでもいいもんwここでいくら議論しても結果は変わらんでしょw時間を有意義に使った方がいいぜーww

と言ってる俺も今まさに時間を無駄にしてるけどw

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222名前を書き忘れた受験生 2023/05/23 04:17
楽ちん化学 原子の恋の物語 高校化学をわかりやすく解説 サイトより

2022年の阪大化学の入試問題が出題ミスであると問題になっているようなので検討してみる。

問題文を整理してみると以下のようになる(KとLは問題文中には無いが仮に命名する)。
     A → E + I (加水分解)
     B → E + J (加水分解)
     C → F + K (加水分解)
     D → F + L (加水分解)

     E → G → H (酸化、分子内脱水縮合)
     F → G → H (酸化、分子内脱水縮合)

分子内脱水縮合で思い浮かぶのは無水マレイン酸と無水フタル酸である。Hは分子量が148なので無水フタル酸であることがわかる。

Eはアニリンと脱水縮合するのでカルボン酸であると思われる。生成物の元素分析より、窒素原子がアニリン由来の1個(14)だけでであるとすると炭素原子が14個(168)、水素原子が13個(13)、酸素原子が1個(16)と計算される。これに水分子を加えてアニリン分子を引くとEの分子式はC8H8O2と求められる。Eは酸化するとGのフタル酸になるので2-メチル安息香酸である。

Eは1価のカルボン酸、Gは2価のカルボン酸なので、ナトリウムと反応してそれぞれ半量と同量の水素を発生する。
     2R-COOH + 2Na → 2R-COONa + H2

一方Fの反応生成物は水と反応してFに戻るのでナトリウムアルコキシドである。
     2R-OH + 2Na → 2R-ONa + H2
     R-ONa + H2O → R-OH + NaOH
酸化するとフタル酸になるのでFは2-メチルベンジルアルコールと思われる。

Jはヨードホルム反応を示さないので3級アルコールと考えられ、2-メチル-2-プロパノールと思われる。異性体でヨードホルム反応を示すIは1-メチル-1-プロパノールと思われる。

KとLはカルボン酸で、Kは直鎖、Lは枝分かれがあることからそれぞれ酪酸とイソ酪酸(2-メチルプロパン酸)と思われる。

問1 (a)の結果から化合物Aの分子式を示せ。
という設問だが、最終的に構造が決まればよいのであわてて元素分析の計算をせずにまず上記のように考えてみよう。
型どおりに計算すると組成式はC6H8Oとなる。ただしEとFを酸化するとフタル酸になることから炭素原子数は8以上となり分子式は組成式の2倍以上となる。EとIを上記とすると、Aの分子式はC12H16O2となりこれで決まり。AからLまでも上記であることが決まる。

分子量の上限が300だと可能な分子式はC12H16O2とC18H24O3で、1つに決まらないことが問題になっているようである。一般に構造決定の問題では可能な異性体を全て考える必要はなく、上記のように設問の条件に合うものを1つ見つければよい。FJKLには上記以外の可能性もあるが、とりあえず簡単なもので考えておいて矛盾しなければよいのである。

分子量の上限を200とすべきところを300としてしまったミスという指摘が多いようだが、分子量に上限がなくても上記のように正解を得られるのでミスではないと思う。

試験問題は順に解かなくてはいけないわけではなく、解るところから手を付ければいい。本問では問題文を詠んだだけでHが無水フタル酸であることが解り、Gがフタル酸であることとナトリウムとの反応式も解る。

分子式が確定できないことにこだわらず、与えられた情報から正解に至る柔軟さを求めるためにあえて分子量の上限を300としたのではないかというのは考え過ぎか。

ーーーーーーーーーーーーーーーーーーー

Author:亜吐夢
経歴:東京大学理学部化学科卒・同大学院修了、味の素(株)中央研究所、国立遺伝学研究所、東京大学工学部・同大学院、群馬工業高専、学習院大学、横浜市立大学大学院などで研究・教育に従事。
現在は難関大学・医学部受験生に化学を指導。日本化学会終身会員。

専門:天然物有機化学・蛋白質化学・分子生物学・応用微生物学

著書・訳書:理工学辞典(日刊工業新聞社)、分子細胞生物学辞典(東京化学同人)、医学大辞典(医学書院)、カラー 生化学(西村書店)

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221名前を書き忘れた受験生 2023/05/22 23:17
>>220
212読め!
出題ミスでもないのに大学側に説明する義務はない
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220名前を書き忘れた受験生 2023/05/22 22:45
説明ない
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219名前を書き忘れた受験生 2023/05/22 15:02
受験生視点で出題ミスとか騒いでる奴って、結局、頭悪いと証明された。

ゼロに貼り付けてあるYouTubeの動画をアップした高校教師も阿呆ってことやな。


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218名前を書き忘れた受験生 2023/05/21 22:10
>>212
おみごと!
やっぱり化学に対する広い視野と柔軟な考え方があれば、こうなるんだよな。
この人、難関大学や医学部志望の受験生に化学を指導しているって書いてるだけあって、他のコラムも読みごたえあった。
受験生は読んでおくと良いよ。
化学が理解しやすくなると思う。


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217名前を書き忘れた受験生 2023/05/21 20:15
>>203
>>偉そうな言い方をする前にきちんと調べましょう。

その言葉、ブーメランで刺さってて草
偉そうにする前にきちんと調べましょうww
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216名前を書き忘れた受験生 2023/05/21 18:08
>>212
本当に化学ができる人はこんなに柔軟な考え方で問題を解いてるんですね。
勉強になります。
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215名前を書き忘れた受験生 2023/05/21 11:56
>>212
完璧やな
阪大も、この東大院卒の人と同様の考えってことやな
出題ミスではないという事で決着ついたな
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214名前を書き忘れた受験生 2023/05/21 11:23
盛り上がってますね〜
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213名前を書き忘れた受験生 2023/05/21 08:24
>>212
楽ちん化学 高校化学をわかりやすく解説 サイトより
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212名前を書き忘れた受験生 2023/05/21 08:20
2022年の阪大化学の入試問題が出題ミスであると問題になっているようなので検討してみる。

問題文を整理してみると以下のようになる(KとLは問題文中には無いが仮に命名する)。
     A → E + I (加水分解)
     B → E + J (加水分解)
     C → F + K (加水分解)
     D → F + L (加水分解)

     E → G → H (酸化、分子内脱水縮合)
     F → G → H (酸化、分子内脱水縮合)

分子内脱水縮合で思い浮かぶのは無水マレイン酸と無水フタル酸である。Hは分子量が148なので無水フタル酸であることがわかる。

Eはアニリンと脱水縮合するのでカルボン酸であると思われる。生成物の元素分析より、窒素原子がアニリン由来の1個(14)だけでであるとすると炭素原子が14個(168)、水素原子が13個(13)、酸素原子が1個(16)と計算される。これに水分子を加えてアニリン分子を引くとEの分子式はC8H8O2と求められる。Eは酸化するとGのフタル酸になるので2-メチル安息香酸である。

Eは1価のカルボン酸、Gは2価のカルボン酸なので、ナトリウムと反応してそれぞれ半量と同量の水素を発生する。
     2R-COOH + 2Na → 2R-COONa + H2

一方Fの反応生成物は水と反応してFに戻るのでナトリウムアルコキシドである。
     2R-OH + 2Na → 2R-ONa + H2
     R-ONa + H2O → R-OH + NaOH
酸化するとフタル酸になるのでFは2-メチルベンジルアルコールと思われる。

Jはヨードホルム反応を示さないので3級アルコールと考えられ、2-メチル-2-プロパノールと思われる。異性体でヨードホルム反応を示すIは1-メチル-1-プロパノールと思われる。

KとLはカルボン酸で、Kは直鎖、Lは枝分かれがあることからそれぞれ酪酸とイソ酪酸(2-メチルプロパン酸)と思われる。

問1 (a)の結果から化合物Aの分子式を示せ。
という設問だが、最終的に構造が決まればよいのであわてて元素分析の計算をせずにまず上記のように考えてみよう。
型どおりに計算すると組成式はC6H8Oとなる。ただしEとFを酸化するとフタル酸になることから炭素原子数は8以上となり分子式は組成式の2倍以上となる。EとIを上記とすると、Aの分子式はC12H16O2となりこれで決まり。AからLまでも上記であることが決まる。

分子量の上限が300だと可能な分子式はC12H16O2とC18H24O3で、1つに決まらないことが問題になっているようである。一般に構造決定の問題では可能な異性体を全て考える必要はなく、上記のように設問の条件に合うものを1つ見つければよい。FJKLには上記以外の可能性もあるが、とりあえず簡単なで考えておいて矛盾しなければよいのである。

分子量の上限を200とすべきところを300としてしまったミスという指摘が多いようだが、分子量に上限がなくても上記のように正解を得られるのでミスではないと思う。

試験問題は順に解かなくてはいけないわけではなく、解るところから手を付ければいい。本問では問題文を詠んだだけでHが無水フタル酸であることが解り、Gがフタル酸であることとナトリウムとの反応式も解る。

分子式が確定できないことにこだわらず、与えられた情報から正解に至る柔軟さを求めるためにあえて分子量の上限を300としたのではないかというのは考え過ぎか。

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Author:亜吐夢
経歴:東京大学理学部化学科卒・同大学院修了、味の素(株)中央研究所、国立遺伝学研究所、東京大学工学部・同大学院、群馬工業高専、学習院大学、横浜市立大学大学院などで研究・教育に従事。
現在は難関大学・医学部受験生に化学を指導。日本化学会終身会員。

専門:天然物有機化学・蛋白質化学・分子生物学・応用微生物学

著書・訳書:理工学辞典(日刊工業新聞社)、分子細胞生物学辞典(東京化学同人)、医学大辞典(医学書院)、カラー 生化学(西村書店)


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211名前を書き忘れた受験生 2023/05/21 07:28
化学のこの問題でキレてる人って不合格者やろ?
そんなん自分のせいやん
問題のせいにしてる段階ですでに負け組やねん
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210名前を書き忘れた受験生 2023/05/21 07:25
>>204
で?
あなたの意見は、数十個の別解があるから出題ミスという考え方ですか?
なぜそれが出題ミスになるんですか?
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209名前を書き忘れた受験生 2023/05/21 07:20
>>202
分子式が2つあるってわかってるんやったら、解答欄の大きさから考えてC18をあえて選ぶ人はいないやろ。
C12を選べば済むことやん。

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208名前を書き忘れた受験生 2023/05/21 07:17
YouTube動画の高校の教師が1人何か言ってたってクレームにもなってない
しかも大学側は採点基準に則り採点したと公表している
出題ミスではないのだから、今さら何を言っても何も変わる事は無い
不合格者の救済もありえない

ここで喚いているのが不合格者なら、こんなことに時間を使わずに受験勉強したほうが良い
私大に進学した人なら、そこでの勉強頑張れ!
阪大に合格した人が抗議してるなら、コース決定や研究室配属のために自分の時間を使え!
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207名前を書き忘れた受験生 2023/05/21 07:10
>>203
数十個単位の別解が確かなら、全部書いてみてよ
本当なら書けるでしょ?
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206名前を書き忘れた受験生 2023/05/21 07:08
>>203
あれ?
別解は数百個単位って書いてなかったっけ?
適当かよ

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205名前を書き忘れた受験生 2023/05/21 07:06
>>203
有識者からのクレームって一人やん
この人だけが言ってても仕方ない
他の予備校講師で言ってる人おるん?
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204名前を書き忘れた受験生 2023/05/21 03:32
>>184
202見てね、これでも分からなかったら多分あなたはずっと分からないままだから口出ししない方がいいと思う。
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203名前を書き忘れた受験生 2023/05/21 03:31
>>183
別解は数十個単位であるのは確かですし、有識者からもクレームは出てます。(このスレの1番上にある動画)
偉そうな言い方をする前にきちんと調べましょう。
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202名前を書き忘れた受験生 2023/05/21 03:28
理解できてない残念な人に言っておくと、分子式は2通り出てくるからその後の構造式を書く問題では炭素数が18として解くと何十個とかいう単位で別解出てくるんよ。
理解できましたか?
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201名前を書き忘れた受験生 2023/05/20 22:12
このスレで抗議してる人は何を求めてるんですか?

ミスを認めろ?
大学はミスだと考えていないので認めないでしょう。

不合格者を救済しろ?
それはもっとありえないでしょう。
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200名前を書き忘れた受験生 2023/05/20 22:00
>>199
そう思う。
大学側も悪問の自覚はあると思うので、これからは入試問題作成の際に気をつけるだろう。
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199名前を書き忘れた受験生 2023/05/20 21:52
確かに、良問じゃなく、受験生を混乱させる悪問ではあるが、出題ミスとは言えない。

だから有識者からのクレームも出てないし、阪大が採点し直す事もない。

このスレであと何十年も静かな抗議を続けてもきっと何も変わらない。
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198名前を書き忘れた受験生 2023/05/20 21:48
>>189
>>作問の時点ではわかってなかったんだよ。

それを証明できるか?って話。
300じゃなく200の間違いだったのでは?と言ってる人もいるけど、結局それを証明する事はできない。
なぜなら300でも問題は成立してるから。

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197名前を書き忘れた受験生 2023/05/20 21:43
>>188
反論になってないお前の方が低脳w
反論もできんくせに発言すんなよw
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196名前を書き忘れた受験生 2023/05/20 21:39
>>189
採点する時点でわかっていたのだから何も問題はない。
それを踏まえて採点すれば良いだけ。
解答を二つ書いた受験生には高得点を、白紙の受験生には0点をつければ良いだけ。
だから出題ミスにはならない。
大学側は採点基準を公表する必要は無いし、大学が採点した結果、合否が決まる。
よって何も問題はない。

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195名前を書き忘れた受験生 2023/05/20 21:33
>>190
阪大に合格した自分は勝ち組。
不合格の人間が何を言ってももう終わってる。
かわいそうに。
こんなところに書き込んでないで受験勉強しろよ。
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