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415名前を書き忘れた受験生 
2023/06/10 11:50
>>413
東大院卒で難関大志望の受験生に化学を指導している方が説明しています。
「楽ちん化学 原子の恋の物語 高校化学をわかりやすく解説」サイトより
2022年の阪大化学の入試問題が出題ミスであると問題になっているようなので検討してみる。
問題文を整理してみると以下のようになる(KとLは問題文中には無いが仮に命名する)。
A → E ＋ I （加水分解）
B → E ＋ J （加水分解）
C → F ＋ K （加水分解）
D → F ＋ L （加水分解）
E → G → H (酸化、分子内脱水縮合)
F → G → H (酸化、分子内脱水縮合)
分子内脱水縮合で思い浮かぶのは無水マレイン酸と無水フタル酸である。Hは分子量が148なので無水フタル酸であることがわかる。
Eはアニリンと脱水縮合するのでカルボン酸であると思われる。生成物の元素分析より、窒素原子がアニリン由来の1個(14)だけでであるとすると炭素原子が14個(168)、水素原子が13個(13)、酸素原子が1個(16)と計算される。これに水分子を加えてアニリン分子を引くとEの分子式はC8H8O2と求められる。Eは酸化するとGのフタル酸になるので2-メチル安息香酸である。
Eは1価のカルボン酸、Gは2価のカルボン酸なので、ナトリウムと反応してそれぞれ半量と同量の水素を発生する。
2R-COOH ＋ 2Na → 2R-COONa ＋ Ｈ2
一方Fの反応生成物は水と反応してFに戻るのでナトリウムアルコキシドである。
2R-OH ＋ 2Na → 2R-OＮａ ＋ Ｈ2
R-ONa ＋ Ｈ2O → R-OH ＋ NaOＨ
酸化するとフタル酸になるのでFは2-メチルベンジルアルコールと思われる。
Jはヨードホルム反応を示さないので3級アルコールと考えられ、2-メチル-2-プロパノールと思われる。異性体でヨードホルム反応を示すIは1-メチル-1-プロパノールと思われる。
KとLはカルボン酸で、Kは直鎖、Lは枝分かれがあることからそれぞれ酪酸とイソ酪酸(2-メチルプロパン酸)と思われる。
問１ (a)の結果から化合物Aの分子式を示せ。
という設問だが、最終的に構造が決まればよいのであわてて元素分析の計算をせずにまず上記のように考えてみよう。
型どおりに計算すると組成式はC6H8Oとなる。ただしEとFを酸化するとフタル酸になることから炭素原子数は8以上となり分子式は組成式の2倍以上となる。EとIを上記とすると、Aの分子式はC12H16O2となりこれで決まり。AからLまでも上記であることが決まる。
分子量の上限が300だと可能な分子式はC12H16O2とC18H24O3で、1つに決まらないことが問題になっているようである。一般に構造決定の問題では可能な異性体を全て考える必要はなく、上記のように設問の条件に合うものを1つ見つければよい。FJKLには上記以外の可能性もあるが、とりあえず簡単なもので考えておいて矛盾しなければよいのである。
分子量の上限を200とすべきところを300としてしまったミスという指摘が多いようだが、分子量に上限がなくても上記のように正解を得られるのでミスではないと思う。
試験問題は順に解かなくてはいけないわけではなく、解るところから手を付ければいい。本問では問題文を詠んだだけでHが無水フタル酸であることが解り、Gがフタル酸であることとナトリウムとの反応式も解る。
分子式が確定できないことにこだわらず、与えられた情報から正解に至る柔軟さを求めるためにあえて分子量の上限を300としたのではないかというのは考え過ぎか。
ーーーーーーーーーーーーーーーーーーー
Author:亜吐夢
経歴：東京大学理学部化学科卒・同大学院修了、味の素(株)中央研究所、国立遺伝学研究所、東京大学工学部・同大学院、群馬工業高専、学習院大学、横浜市立大学大学院などで研究・教育に従事。
現在は難関大学・医学部受験生に化学を指導。日本化学会終身会員。
専門：天然物有機化学・蛋白質化学・分子生物学・応用微生物学
著書・訳書：理工学辞典(日刊工業新聞社)、分子細胞生物学辞典(東京化学同人)、医学大辞典(医学書院)、カラー 生化学(西村書店）
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2023/06/10 11:50
>>413
東大院卒で難関大志望の受験生に化学を指導している方が説明しています。
「楽ちん化学 原子の恋の物語 高校化学をわかりやすく解説」サイトより
2022年の阪大化学の入試問題が出題ミスであると問題になっているようなので検討してみる。
問題文を整理してみると以下のようになる(KとLは問題文中には無いが仮に命名する)。
A → E ＋ I （加水分解）
B → E ＋ J （加水分解）
C → F ＋ K （加水分解）
D → F ＋ L （加水分解）
E → G → H (酸化、分子内脱水縮合)
F → G → H (酸化、分子内脱水縮合)
分子内脱水縮合で思い浮かぶのは無水マレイン酸と無水フタル酸である。Hは分子量が148なので無水フタル酸であることがわかる。
Eはアニリンと脱水縮合するのでカルボン酸であると思われる。生成物の元素分析より、窒素原子がアニリン由来の1個(14)だけでであるとすると炭素原子が14個(168)、水素原子が13個(13)、酸素原子が1個(16)と計算される。これに水分子を加えてアニリン分子を引くとEの分子式はC8H8O2と求められる。Eは酸化するとGのフタル酸になるので2-メチル安息香酸である。
Eは1価のカルボン酸、Gは2価のカルボン酸なので、ナトリウムと反応してそれぞれ半量と同量の水素を発生する。
2R-COOH ＋ 2Na → 2R-COONa ＋ Ｈ2
一方Fの反応生成物は水と反応してFに戻るのでナトリウムアルコキシドである。
2R-OH ＋ 2Na → 2R-OＮａ ＋ Ｈ2
R-ONa ＋ Ｈ2O → R-OH ＋ NaOＨ
酸化するとフタル酸になるのでFは2-メチルベンジルアルコールと思われる。
Jはヨードホルム反応を示さないので3級アルコールと考えられ、2-メチル-2-プロパノールと思われる。異性体でヨードホルム反応を示すIは1-メチル-1-プロパノールと思われる。
KとLはカルボン酸で、Kは直鎖、Lは枝分かれがあることからそれぞれ酪酸とイソ酪酸(2-メチルプロパン酸)と思われる。
問１ (a)の結果から化合物Aの分子式を示せ。
という設問だが、最終的に構造が決まればよいのであわてて元素分析の計算をせずにまず上記のように考えてみよう。
型どおりに計算すると組成式はC6H8Oとなる。ただしEとFを酸化するとフタル酸になることから炭素原子数は8以上となり分子式は組成式の2倍以上となる。EとIを上記とすると、Aの分子式はC12H16O2となりこれで決まり。AからLまでも上記であることが決まる。
分子量の上限が300だと可能な分子式はC12H16O2とC18H24O3で、1つに決まらないことが問題になっているようである。一般に構造決定の問題では可能な異性体を全て考える必要はなく、上記のように設問の条件に合うものを1つ見つければよい。FJKLには上記以外の可能性もあるが、とりあえず簡単なもので考えておいて矛盾しなければよいのである。
分子量の上限を200とすべきところを300としてしまったミスという指摘が多いようだが、分子量に上限がなくても上記のように正解を得られるのでミスではないと思う。
試験問題は順に解かなくてはいけないわけではなく、解るところから手を付ければいい。本問では問題文を詠んだだけでHが無水フタル酸であることが解り、Gがフタル酸であることとナトリウムとの反応式も解る。
分子式が確定できないことにこだわらず、与えられた情報から正解に至る柔軟さを求めるためにあえて分子量の上限を300としたのではないかというのは考え過ぎか。
ーーーーーーーーーーーーーーーーーーー
Author:亜吐夢
経歴：東京大学理学部化学科卒・同大学院修了、味の素(株)中央研究所、国立遺伝学研究所、東京大学工学部・同大学院、群馬工業高専、学習院大学、横浜市立大学大学院などで研究・教育に従事。
現在は難関大学・医学部受験生に化学を指導。日本化学会終身会員。
専門：天然物有機化学・蛋白質化学・分子生物学・応用微生物学
著書・訳書：理工学辞典(日刊工業新聞社)、分子細胞生物学辞典(東京化学同人)、医学大辞典(医学書院)、カラー 生化学(西村書店）
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366名前を書き忘れた受験生 2023/06/09 14:53
>>362
阪大生にならんとってくれ！
皆、迷惑やから。
ま、この掲示板で説明ないって書いてる間は合格することできひんで。
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2023/06/09 14:53
>>362
阪大生にならんとってくれ！
皆、迷惑やから。
ま、この掲示板で説明ないって書いてる間は合格することできひんで。
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373名前を書き忘れた受験生 2023/06/09 15:00
>>370
大学の授業は余裕やからご心配なく！
それよりも、まずは自分の心配したら？
来年の春、大学生になられへんかったら大変やで！
また悲劇を繰り返すんか？
親泣くで！
こんなとこで書き込みしてる場合ちゃうやろ
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2023/06/09 15:00
>>370
大学の授業は余裕やからご心配なく！
それよりも、まずは自分の心配したら？
来年の春、大学生になられへんかったら大変やで！
また悲劇を繰り返すんか？
親泣くで！
こんなとこで書き込みしてる場合ちゃうやろ
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380名前を書き忘れた受験生 2023/06/09 15:09
そもそもこの化学の問題で自分が落ちたと思ってるヤツ、それが自分の実力やろ。
そこを認めん限り、何も成長せえへん
来年もまた落ちるだけやで
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2023/06/09 15:09
そもそもこの化学の問題で自分が落ちたと思ってるヤツ、それが自分の実力やろ。
そこを認めん限り、何も成長せえへん
来年もまた落ちるだけやで
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382名前を書き忘れた受験生 2023/06/09 15:12
>>379
名前をわざわざ阪大パトロールにする意味ないやん
つまりいつものように書いてたら、いつもの名前が自動入力されてしまってんな
で、バレバレになったと。
あんなマジの長文書いといて、しかも現役阪大志望とか書いて、恥ずかしくないん？
浪人やねんから素直に勉強しろよ
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2023/06/09 15:12
>>379
名前をわざわざ阪大パトロールにする意味ないやん
つまりいつものように書いてたら、いつもの名前が自動入力されてしまってんな
で、バレバレになったと。
あんなマジの長文書いといて、しかも現役阪大志望とか書いて、恥ずかしくないん？
浪人やねんから素直に勉強しろよ
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388名前を書き忘れた受験生 2023/06/09 15:21
浪人は前半で差をつけとかないと後半現役生にめちゃめちゃ抜かれるで
8月の模試までA判定でも、その後どんでん返しなんかザラやから
出題ミスという思い込みがある間はどんどん合格は遠くなるで
その方がいいけどな
こんな奴、阪大生になって欲しくないから
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2023/06/09 15:21
浪人は前半で差をつけとかないと後半現役生にめちゃめちゃ抜かれるで
8月の模試までA判定でも、その後どんでん返しなんかザラやから
出題ミスという思い込みがある間はどんどん合格は遠くなるで
その方がいいけどな
こんな奴、阪大生になって欲しくないから
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390名前を書き忘れた受験生 2023/06/09 15:29
>>387
合格した時、親が1番喜んでくれたからな
だから単位も研究室も絶対に手ぬかへん
文句なしのGPAで院進学するつもり
浪人は、浪人っていうだけで親泣かしてるんやで
こんな掲示板に入り浸って、説明ないって繰り返してるだけって何やねん
親泣かすなよ！
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2023/06/09 15:29
>>387
合格した時、親が1番喜んでくれたからな
だから単位も研究室も絶対に手ぬかへん
文句なしのGPAで院進学するつもり
浪人は、浪人っていうだけで親泣かしてるんやで
こんな掲示板に入り浸って、説明ないって繰り返してるだけって何やねん
親泣かすなよ！
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396名前を書き忘れた受験生 2023/06/09 15:38
ここで、説明ないって書いてる人間が阪大生やったら嫌やなって思ってた
阪大生じゃなくて浪人で良かった
しかも二浪とか怖すぎ
二浪中やのに、こんな事してる場合ちゃうやろ
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2023/06/09 15:38
ここで、説明ないって書いてる人間が阪大生やったら嫌やなって思ってた
阪大生じゃなくて浪人で良かった
しかも二浪とか怖すぎ
二浪中やのに、こんな事してる場合ちゃうやろ
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397名前を書き忘れた受験生 2023/06/09 15:40
>>395
それ、自分にブーメランやろ
思い込み激しく柔軟な思考がないから、出題ミスやと思い込んでいたってことやろ
頭の悪いユーチューバーにあおられて、アホやな
25pt
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2023/06/09 15:40
>>395
それ、自分にブーメランやろ
思い込み激しく柔軟な思考がないから、出題ミスやと思い込んでいたってことやろ
頭の悪いユーチューバーにあおられて、アホやな
25pt0pt
401名前を書き忘れた受験生 2023/06/09 15:50
東大院卒で難関大志望の受験生に化学を指導している方が説明しています。
「楽ちん化学 原子の恋の物語 高校化学をわかりやすく解説」サイトより
2022年の阪大化学の入試問題が出題ミスであると問題になっているようなので検討してみる。
問題文を整理してみると以下のようになる(KとLは問題文中には無いが仮に命名する)。
A → E ＋ I （加水分解）
B → E ＋ J （加水分解）
C → F ＋ K （加水分解）
D → F ＋ L （加水分解）
E → G → H (酸化、分子内脱水縮合)
F → G → H (酸化、分子内脱水縮合)
分子内脱水縮合で思い浮かぶのは無水マレイン酸と無水フタル酸である。Hは分子量が148なので無水フタル酸であることがわかる。
Eはアニリンと脱水縮合するのでカルボン酸であると思われる。生成物の元素分析より、窒素原子がアニリン由来の1個(14)だけでであるとすると炭素原子が14個(168)、水素原子が13個(13)、酸素原子が1個(16)と計算される。これに水分子を加えてアニリン分子を引くとEの分子式はC8H8O2と求められる。Eは酸化するとGのフタル酸になるので2-メチル安息香酸である。
Eは1価のカルボン酸、Gは2価のカルボン酸なので、ナトリウムと反応してそれぞれ半量と同量の水素を発生する。
2R-COOH ＋ 2Na → 2R-COONa ＋ Ｈ2
一方Fの反応生成物は水と反応してFに戻るのでナトリウムアルコキシドである。
2R-OH ＋ 2Na → 2R-OＮａ ＋ Ｈ2
R-ONa ＋ Ｈ2O → R-OH ＋ NaOＨ
酸化するとフタル酸になるのでFは2-メチルベンジルアルコールと思われる。
Jはヨードホルム反応を示さないので3級アルコールと考えられ、2-メチル-2-プロパノールと思われる。異性体でヨードホルム反応を示すIは1-メチル-1-プロパノールと思われる。
KとLはカルボン酸で、Kは直鎖、Lは枝分かれがあることからそれぞれ酪酸とイソ酪酸(2-メチルプロパン酸)と思われる。
問１ (a)の結果から化合物Aの分子式を示せ。
という設問だが、最終的に構造が決まればよいのであわてて元素分析の計算をせずにまず上記のように考えてみよう。
型どおりに計算すると組成式はC6H8Oとなる。ただしEとFを酸化するとフタル酸になることから炭素原子数は8以上となり分子式は組成式の2倍以上となる。EとIを上記とすると、Aの分子式はC12H16O2となりこれで決まり。AからLまでも上記であることが決まる。
分子量の上限が300だと可能な分子式はC12H16O2とC18H24O3で、1つに決まらないことが問題になっているようである。一般に構造決定の問題では可能な異性体を全て考える必要はなく、上記のように設問の条件に合うものを1つ見つければよい。FJKLには上記以外の可能性もあるが、とりあえず簡単なもので考えておいて矛盾しなければよいのである。
分子量の上限を200とすべきところを300としてしまったミスという指摘が多いようだが、分子量に上限がなくても上記のように正解を得られるのでミスではないと思う。
試験問題は順に解かなくてはいけないわけではなく、解るところから手を付ければいい。本問では問題文を詠んだだけでHが無水フタル酸であることが解り、Gがフタル酸であることとナトリウムとの反応式も解る。
分子式が確定できないことにこだわらず、与えられた情報から正解に至る柔軟さを求めるためにあえて分子量の上限を300としたのではないかというのは考え過ぎか。
ーーーーーーーーーーーーーーーーーーー
Author:亜吐夢
経歴：東京大学理学部化学科卒・同大学院修了、味の素(株)中央研究所、国立遺伝学研究所、東京大学工学部・同大学院、群馬工業高専、学習院大学、横浜市立大学大学院などで研究・教育に従事。
現在は難関大学・医学部受験生に化学を指導。日本化学会終身会員。
専門：天然物有機化学・蛋白質化学・分子生物学・応用微生物学
著書・訳書：理工学辞典(日刊工業新聞社)、分子細胞生物学辞典(東京化学同人)、医学大辞典(医学書院)、カラー 生化学(西村書店)
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2023/06/09 15:50
東大院卒で難関大志望の受験生に化学を指導している方が説明しています。
「楽ちん化学 原子の恋の物語 高校化学をわかりやすく解説」サイトより
2022年の阪大化学の入試問題が出題ミスであると問題になっているようなので検討してみる。
問題文を整理してみると以下のようになる(KとLは問題文中には無いが仮に命名する)。
A → E ＋ I （加水分解）
B → E ＋ J （加水分解）
C → F ＋ K （加水分解）
D → F ＋ L （加水分解）
E → G → H (酸化、分子内脱水縮合)
F → G → H (酸化、分子内脱水縮合)
分子内脱水縮合で思い浮かぶのは無水マレイン酸と無水フタル酸である。Hは分子量が148なので無水フタル酸であることがわかる。
Eはアニリンと脱水縮合するのでカルボン酸であると思われる。生成物の元素分析より、窒素原子がアニリン由来の1個(14)だけでであるとすると炭素原子が14個(168)、水素原子が13個(13)、酸素原子が1個(16)と計算される。これに水分子を加えてアニリン分子を引くとEの分子式はC8H8O2と求められる。Eは酸化するとGのフタル酸になるので2-メチル安息香酸である。
Eは1価のカルボン酸、Gは2価のカルボン酸なので、ナトリウムと反応してそれぞれ半量と同量の水素を発生する。
2R-COOH ＋ 2Na → 2R-COONa ＋ Ｈ2
一方Fの反応生成物は水と反応してFに戻るのでナトリウムアルコキシドである。
2R-OH ＋ 2Na → 2R-OＮａ ＋ Ｈ2
R-ONa ＋ Ｈ2O → R-OH ＋ NaOＨ
酸化するとフタル酸になるのでFは2-メチルベンジルアルコールと思われる。
Jはヨードホルム反応を示さないので3級アルコールと考えられ、2-メチル-2-プロパノールと思われる。異性体でヨードホルム反応を示すIは1-メチル-1-プロパノールと思われる。
KとLはカルボン酸で、Kは直鎖、Lは枝分かれがあることからそれぞれ酪酸とイソ酪酸(2-メチルプロパン酸)と思われる。
問１ (a)の結果から化合物Aの分子式を示せ。
という設問だが、最終的に構造が決まればよいのであわてて元素分析の計算をせずにまず上記のように考えてみよう。
型どおりに計算すると組成式はC6H8Oとなる。ただしEとFを酸化するとフタル酸になることから炭素原子数は8以上となり分子式は組成式の2倍以上となる。EとIを上記とすると、Aの分子式はC12H16O2となりこれで決まり。AからLまでも上記であることが決まる。
分子量の上限が300だと可能な分子式はC12H16O2とC18H24O3で、1つに決まらないことが問題になっているようである。一般に構造決定の問題では可能な異性体を全て考える必要はなく、上記のように設問の条件に合うものを1つ見つければよい。FJKLには上記以外の可能性もあるが、とりあえず簡単なもので考えておいて矛盾しなければよいのである。
分子量の上限を200とすべきところを300としてしまったミスという指摘が多いようだが、分子量に上限がなくても上記のように正解を得られるのでミスではないと思う。
試験問題は順に解かなくてはいけないわけではなく、解るところから手を付ければいい。本問では問題文を詠んだだけでHが無水フタル酸であることが解り、Gがフタル酸であることとナトリウムとの反応式も解る。
分子式が確定できないことにこだわらず、与えられた情報から正解に至る柔軟さを求めるためにあえて分子量の上限を300としたのではないかというのは考え過ぎか。
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Author:亜吐夢
経歴：東京大学理学部化学科卒・同大学院修了、味の素(株)中央研究所、国立遺伝学研究所、東京大学工学部・同大学院、群馬工業高専、学習院大学、横浜市立大学大学院などで研究・教育に従事。
現在は難関大学・医学部受験生に化学を指導。日本化学会終身会員。
専門：天然物有機化学・蛋白質化学・分子生物学・応用微生物学
著書・訳書：理工学辞典(日刊工業新聞社)、分子細胞生物学辞典(東京化学同人)、医学大辞典(医学書院)、カラー 生化学(西村書店)
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408名前を書き忘れた受験生 2023/06/10 05:41
>>405
東大院卒で難関大志望の受験生に化学を指導している方が説明しています。
「楽ちん化学 原子の恋の物語 高校化学をわかりやすく解説」サイトより
2022年の阪大化学の入試問題が出題ミスであると問題になっているようなので検討してみる。
問題文を整理してみると以下のようになる(KとLは問題文中には無いが仮に命名する)。
A → E ＋ I （加水分解）
B → E ＋ J （加水分解）
C → F ＋ K （加水分解）
D → F ＋ L （加水分解）
E → G → H (酸化、分子内脱水縮合)
F → G → H (酸化、分子内脱水縮合)
分子内脱水縮合で思い浮かぶのは無水マレイン酸と無水フタル酸である。Hは分子量が148なので無水フタル酸であることがわかる。
Eはアニリンと脱水縮合するのでカルボン酸であると思われる。生成物の元素分析より、窒素原子がアニリン由来の1個(14)だけでであるとすると炭素原子が14個(168)、水素原子が13個(13)、酸素原子が1個(16)と計算される。これに水分子を加えてアニリン分子を引くとEの分子式はC8H8O2と求められる。Eは酸化するとGのフタル酸になるので2-メチル安息香酸である。
Eは1価のカルボン酸、Gは2価のカルボン酸なので、ナトリウムと反応してそれぞれ半量と同量の水素を発生する。
2R-COOH ＋ 2Na → 2R-COONa ＋ Ｈ2
一方Fの反応生成物は水と反応してFに戻るのでナトリウムアルコキシドである。
2R-OH ＋ 2Na → 2R-OＮａ ＋ Ｈ2
R-ONa ＋ Ｈ2O → R-OH ＋ NaOＨ
酸化するとフタル酸になるのでFは2-メチルベンジルアルコールと思われる。
Jはヨードホルム反応を示さないので3級アルコールと考えられ、2-メチル-2-プロパノールと思われる。異性体でヨードホルム反応を示すIは1-メチル-1-プロパノールと思われる。
KとLはカルボン酸で、Kは直鎖、Lは枝分かれがあることからそれぞれ酪酸とイソ酪酸(2-メチルプロパン酸)と思われる。
問１ (a)の結果から化合物Aの分子式を示せ。
という設問だが、最終的に構造が決まればよいのであわてて元素分析の計算をせずにまず上記のように考えてみよう。
型どおりに計算すると組成式はC6H8Oとなる。ただしEとFを酸化するとフタル酸になることから炭素原子数は8以上となり分子式は組成式の2倍以上となる。EとIを上記とすると、Aの分子式はC12H16O2となりこれで決まり。AからLまでも上記であることが決まる。
分子量の上限が300だと可能な分子式はC12H16O2とC18H24O3で、1つに決まらないことが問題になっているようである。一般に構造決定の問題では可能な異性体を全て考える必要はなく、上記のように設問の条件に合うものを1つ見つければよい。FJKLには上記以外の可能性もあるが、とりあえず簡単なもので考えておいて矛盾しなければよいのである。
分子量の上限を200とすべきところを300としてしまったミスという指摘が多いようだが、分子量に上限がなくても上記のように正解を得られるのでミスではないと思う。
試験問題は順に解かなくてはいけないわけではなく、解るところから手を付ければいい。本問では問題文を詠んだだけでHが無水フタル酸であることが解り、Gがフタル酸であることとナトリウムとの反応式も解る。
分子式が確定できないことにこだわらず、与えられた情報から正解に至る柔軟さを求めるためにあえて分子量の上限を300としたのではないかというのは考え過ぎか。
ーーーーーーーーーーーーーーーーーーー
Author:亜吐夢
経歴：東京大学理学部化学科卒・同大学院修了、味の素(株)中央研究所、国立遺伝学研究所、東京大学工学部・同大学院、群馬工業高専、学習院大学、横浜市立大学大学院などで研究・教育に従事。
現在は難関大学・医学部受験生に化学を指導。日本化学会終身会員。
専門：天然物有機化学・蛋白質化学・分子生物学・応用微生物学
著書・訳書：理工学辞典(日刊工業新聞社)、分子細胞生物学辞典(東京化学同人)、医学大辞典(医学書院)、カラー 生化学(西村書店)
30pt
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2023/06/10 05:41
>>405
東大院卒で難関大志望の受験生に化学を指導している方が説明しています。
「楽ちん化学 原子の恋の物語 高校化学をわかりやすく解説」サイトより
2022年の阪大化学の入試問題が出題ミスであると問題になっているようなので検討してみる。
問題文を整理してみると以下のようになる(KとLは問題文中には無いが仮に命名する)。
A → E ＋ I （加水分解）
B → E ＋ J （加水分解）
C → F ＋ K （加水分解）
D → F ＋ L （加水分解）
E → G → H (酸化、分子内脱水縮合)
F → G → H (酸化、分子内脱水縮合)
分子内脱水縮合で思い浮かぶのは無水マレイン酸と無水フタル酸である。Hは分子量が148なので無水フタル酸であることがわかる。
Eはアニリンと脱水縮合するのでカルボン酸であると思われる。生成物の元素分析より、窒素原子がアニリン由来の1個(14)だけでであるとすると炭素原子が14個(168)、水素原子が13個(13)、酸素原子が1個(16)と計算される。これに水分子を加えてアニリン分子を引くとEの分子式はC8H8O2と求められる。Eは酸化するとGのフタル酸になるので2-メチル安息香酸である。
Eは1価のカルボン酸、Gは2価のカルボン酸なので、ナトリウムと反応してそれぞれ半量と同量の水素を発生する。
2R-COOH ＋ 2Na → 2R-COONa ＋ Ｈ2
一方Fの反応生成物は水と反応してFに戻るのでナトリウムアルコキシドである。
2R-OH ＋ 2Na → 2R-OＮａ ＋ Ｈ2
R-ONa ＋ Ｈ2O → R-OH ＋ NaOＨ
酸化するとフタル酸になるのでFは2-メチルベンジルアルコールと思われる。
Jはヨードホルム反応を示さないので3級アルコールと考えられ、2-メチル-2-プロパノールと思われる。異性体でヨードホルム反応を示すIは1-メチル-1-プロパノールと思われる。
KとLはカルボン酸で、Kは直鎖、Lは枝分かれがあることからそれぞれ酪酸とイソ酪酸(2-メチルプロパン酸)と思われる。
問１ (a)の結果から化合物Aの分子式を示せ。
という設問だが、最終的に構造が決まればよいのであわてて元素分析の計算をせずにまず上記のように考えてみよう。
型どおりに計算すると組成式はC6H8Oとなる。ただしEとFを酸化するとフタル酸になることから炭素原子数は8以上となり分子式は組成式の2倍以上となる。EとIを上記とすると、Aの分子式はC12H16O2となりこれで決まり。AからLまでも上記であることが決まる。
分子量の上限が300だと可能な分子式はC12H16O2とC18H24O3で、1つに決まらないことが問題になっているようである。一般に構造決定の問題では可能な異性体を全て考える必要はなく、上記のように設問の条件に合うものを1つ見つければよい。FJKLには上記以外の可能性もあるが、とりあえず簡単なもので考えておいて矛盾しなければよいのである。
分子量の上限を200とすべきところを300としてしまったミスという指摘が多いようだが、分子量に上限がなくても上記のように正解を得られるのでミスではないと思う。
試験問題は順に解かなくてはいけないわけではなく、解るところから手を付ければいい。本問では問題文を詠んだだけでHが無水フタル酸であることが解り、Gがフタル酸であることとナトリウムとの反応式も解る。
分子式が確定できないことにこだわらず、与えられた情報から正解に至る柔軟さを求めるためにあえて分子量の上限を300としたのではないかというのは考え過ぎか。
ーーーーーーーーーーーーーーーーーーー
Author:亜吐夢
経歴：東京大学理学部化学科卒・同大学院修了、味の素(株)中央研究所、国立遺伝学研究所、東京大学工学部・同大学院、群馬工業高専、学習院大学、横浜市立大学大学院などで研究・教育に従事。
現在は難関大学・医学部受験生に化学を指導。日本化学会終身会員。
専門：天然物有機化学・蛋白質化学・分子生物学・応用微生物学
著書・訳書：理工学辞典(日刊工業新聞社)、分子細胞生物学辞典(東京化学同人)、医学大辞典(医学書院)、カラー 生化学(西村書店)
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409名前を書き忘れた受験生 2023/06/10 05:45
さかのぼって読んだら、説明ないを繰り返している阪大パトロールって二浪目突入の浪人だったんですね。
結局、落ちた腹いせですか？
みっともない。
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2023/06/10 05:45
さかのぼって読んだら、説明ないを繰り返している阪大パトロールって二浪目突入の浪人だったんですね。
結局、落ちた腹いせですか？
みっともない。
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410名前を書き忘れた受験生 2023/06/10 07:12
>>406
しっかり読んでてその考察？
それなら内容を読めてないバカなのかな。
それとも本人が誤魔化すのに必死って感じ？
浪人生に疑われてる人は他大学掲示板で煽ってた人ではなく、ここで、説明ないを繰り返していた阪大パトロール。
しかも、現役阪大志望生のフリして真面目に長文を書いてたら名前が自動入力されて阪大パトロールとバレてしまった。
あれ見たら誰でもそう判断するね。
しかも書き込んでる時間から、現役や社会人はありえない。
大学生か浪人ってことになるけど、阪大の出題ミスだと思い込みたい人物でありこのしつこさから考えて浪人。
しかもこの化学の問題で落ちた人だから年数的に二浪目突入の浪人。
こんな事してたら、それこそ親が泣くね。
来年も不合格確定だろうし、いつまで経っても阪大生にはなれない。
残念。
42pt
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2023/06/10 07:12
>>406
しっかり読んでてその考察？
それなら内容を読めてないバカなのかな。
それとも本人が誤魔化すのに必死って感じ？
浪人生に疑われてる人は他大学掲示板で煽ってた人ではなく、ここで、説明ないを繰り返していた阪大パトロール。
しかも、現役阪大志望生のフリして真面目に長文を書いてたら名前が自動入力されて阪大パトロールとバレてしまった。
あれ見たら誰でもそう判断するね。
しかも書き込んでる時間から、現役や社会人はありえない。
大学生か浪人ってことになるけど、阪大の出題ミスだと思い込みたい人物でありこのしつこさから考えて浪人。
しかもこの化学の問題で落ちた人だから年数的に二浪目突入の浪人。
こんな事してたら、それこそ親が泣くね。
来年も不合格確定だろうし、いつまで経っても阪大生にはなれない。
残念。
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411名前を書き忘れた受験生 2023/06/10 07:32
>>407
東大院卒で難関大志望の受験生に化学を指導している方が説明しています。
「楽ちん化学 原子の恋の物語 高校化学をわかりやすく解説」サイトより
2022年の阪大化学の入試問題が出題ミスであると問題になっているようなので検討してみる。
問題文を整理してみると以下のようになる(KとLは問題文中には無いが仮に命名する)。
A → E ＋ I （加水分解）
B → E ＋ J （加水分解）
C → F ＋ K （加水分解）
D → F ＋ L （加水分解）
E → G → H (酸化、分子内脱水縮合)
F → G → H (酸化、分子内脱水縮合)
分子内脱水縮合で思い浮かぶのは無水マレイン酸と無水フタル酸である。Hは分子量が148なので無水フタル酸であることがわかる。
Eはアニリンと脱水縮合するのでカルボン酸であると思われる。生成物の元素分析より、窒素原子がアニリン由来の1個(14)だけでであるとすると炭素原子が14個(168)、水素原子が13個(13)、酸素原子が1個(16)と計算される。これに水分子を加えてアニリン分子を引くとEの分子式はC8H8O2と求められる。Eは酸化するとGのフタル酸になるので2-メチル安息香酸である。
Eは1価のカルボン酸、Gは2価のカルボン酸なので、ナトリウムと反応してそれぞれ半量と同量の水素を発生する。
2R-COOH ＋ 2Na → 2R-COONa ＋ Ｈ2
一方Fの反応生成物は水と反応してFに戻るのでナトリウムアルコキシドである。
2R-OH ＋ 2Na → 2R-OＮａ ＋ Ｈ2
R-ONa ＋ Ｈ2O → R-OH ＋ NaOＨ
酸化するとフタル酸になるのでFは2-メチルベンジルアルコールと思われる。
Jはヨードホルム反応を示さないので3級アルコールと考えられ、2-メチル-2-プロパノールと思われる。異性体でヨードホルム反応を示すIは1-メチル-1-プロパノールと思われる。
KとLはカルボン酸で、Kは直鎖、Lは枝分かれがあることからそれぞれ酪酸とイソ酪酸(2-メチルプロパン酸)と思われる。
問１ (a)の結果から化合物Aの分子式を示せ。
という設問だが、最終的に構造が決まればよいのであわてて元素分析の計算をせずにまず上記のように考えてみよう。
型どおりに計算すると組成式はC6H8Oとなる。ただしEとFを酸化するとフタル酸になることから炭素原子数は8以上となり分子式は組成式の2倍以上となる。EとIを上記とすると、Aの分子式はC12H16O2となりこれで決まり。AからLまでも上記であることが決まる。
分子量の上限が300だと可能な分子式はC12H16O2とC18H24O3で、1つに決まらないことが問題になっているようである。一般に構造決定の問題では可能な異性体を全て考える必要はなく、上記のように設問の条件に合うものを1つ見つければよい。FJKLには上記以外の可能性もあるが、とりあえず簡単なもので考えておいて矛盾しなければよいのである。
分子量の上限を200とすべきところを300としてしまったミスという指摘が多いようだが、分子量に上限がなくても上記のように正解を得られるのでミスではないと思う。
試験問題は順に解かなくてはいけないわけではなく、解るところから手を付ければいい。本問では問題文を詠んだだけでHが無水フタル酸であることが解り、Gがフタル酸であることとナトリウムとの反応式も解る。
分子式が確定できないことにこだわらず、与えられた情報から正解に至る柔軟さを求めるためにあえて分子量の上限を300としたのではないかというのは考え過ぎか。
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Author:亜吐夢
経歴：東京大学理学部化学科卒・同大学院修了、味の素(株)中央研究所、国立遺伝学研究所、東京大学工学部・同大学院、群馬工業高専、学習院大学、横浜市立大学大学院などで研究・教育に従事。
現在は難関大学・医学部受験生に化学を指導。日本化学会終身会員。
専門：天然物有機化学・蛋白質化学・分子生物学・応用微生物学
著書・訳書：理工学辞典(日刊工業新聞社)、分子細胞生物学辞典(東京化学同人)、医学大辞典(医学書院)、カラー 生化学(西村書店)
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2023/06/10 07:32
>>407
東大院卒で難関大志望の受験生に化学を指導している方が説明しています。
「楽ちん化学 原子の恋の物語 高校化学をわかりやすく解説」サイトより
2022年の阪大化学の入試問題が出題ミスであると問題になっているようなので検討してみる。
問題文を整理してみると以下のようになる(KとLは問題文中には無いが仮に命名する)。
A → E ＋ I （加水分解）
B → E ＋ J （加水分解）
C → F ＋ K （加水分解）
D → F ＋ L （加水分解）
E → G → H (酸化、分子内脱水縮合)
F → G → H (酸化、分子内脱水縮合)
分子内脱水縮合で思い浮かぶのは無水マレイン酸と無水フタル酸である。Hは分子量が148なので無水フタル酸であることがわかる。
Eはアニリンと脱水縮合するのでカルボン酸であると思われる。生成物の元素分析より、窒素原子がアニリン由来の1個(14)だけでであるとすると炭素原子が14個(168)、水素原子が13個(13)、酸素原子が1個(16)と計算される。これに水分子を加えてアニリン分子を引くとEの分子式はC8H8O2と求められる。Eは酸化するとGのフタル酸になるので2-メチル安息香酸である。
Eは1価のカルボン酸、Gは2価のカルボン酸なので、ナトリウムと反応してそれぞれ半量と同量の水素を発生する。
2R-COOH ＋ 2Na → 2R-COONa ＋ Ｈ2
一方Fの反応生成物は水と反応してFに戻るのでナトリウムアルコキシドである。
2R-OH ＋ 2Na → 2R-OＮａ ＋ Ｈ2
R-ONa ＋ Ｈ2O → R-OH ＋ NaOＨ
酸化するとフタル酸になるのでFは2-メチルベンジルアルコールと思われる。
Jはヨードホルム反応を示さないので3級アルコールと考えられ、2-メチル-2-プロパノールと思われる。異性体でヨードホルム反応を示すIは1-メチル-1-プロパノールと思われる。
KとLはカルボン酸で、Kは直鎖、Lは枝分かれがあることからそれぞれ酪酸とイソ酪酸(2-メチルプロパン酸)と思われる。
問１ (a)の結果から化合物Aの分子式を示せ。
という設問だが、最終的に構造が決まればよいのであわてて元素分析の計算をせずにまず上記のように考えてみよう。
型どおりに計算すると組成式はC6H8Oとなる。ただしEとFを酸化するとフタル酸になることから炭素原子数は8以上となり分子式は組成式の2倍以上となる。EとIを上記とすると、Aの分子式はC12H16O2となりこれで決まり。AからLまでも上記であることが決まる。
分子量の上限が300だと可能な分子式はC12H16O2とC18H24O3で、1つに決まらないことが問題になっているようである。一般に構造決定の問題では可能な異性体を全て考える必要はなく、上記のように設問の条件に合うものを1つ見つければよい。FJKLには上記以外の可能性もあるが、とりあえず簡単なもので考えておいて矛盾しなければよいのである。
分子量の上限を200とすべきところを300としてしまったミスという指摘が多いようだが、分子量に上限がなくても上記のように正解を得られるのでミスではないと思う。
試験問題は順に解かなくてはいけないわけではなく、解るところから手を付ければいい。本問では問題文を詠んだだけでHが無水フタル酸であることが解り、Gがフタル酸であることとナトリウムとの反応式も解る。
分子式が確定できないことにこだわらず、与えられた情報から正解に至る柔軟さを求めるためにあえて分子量の上限を300としたのではないかというのは考え過ぎか。
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Author:亜吐夢
経歴：東京大学理学部化学科卒・同大学院修了、味の素(株)中央研究所、国立遺伝学研究所、東京大学工学部・同大学院、群馬工業高専、学習院大学、横浜市立大学大学院などで研究・教育に従事。
現在は難関大学・医学部受験生に化学を指導。日本化学会終身会員。
専門：天然物有機化学・蛋白質化学・分子生物学・応用微生物学
著書・訳書：理工学辞典(日刊工業新聞社)、分子細胞生物学辞典(東京化学同人)、医学大辞典(医学書院)、カラー 生化学(西村書店)
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