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化学その12


0名前を書き忘れた受験生 2023/04/09 01:19  43516view
雨垂れ石を穿つ
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881名前を書き忘れた受験生 2024/02/22 11:13
説明ない
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882名前を書き忘れた受験生 2024/02/22 11:36
長年「説明ない」を連投していたクソスレが、おさまってたのに!

くだらないスレに引っかかるな!

そして...おじさんはスレするな!
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885名前を書き忘れた受験生 2024/02/22 19:50
スレじゃなくてレスじゃない?
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890名前を書き忘れた受験生 2024/02/23 20:48
>>881
阪大が説明するまでもなく、
東大院卒で難関大志望の受験生に化学を指導している方が説明しています。

以下、「楽ちん化学 原子の恋の物語 高校化学をわかりやすく解説」サイトより

ーーー!ーーーーーーー!ーーーーー!ーーーーー!ーーーーー


2022年の阪大化学の入試問題が出題ミスであると問題になっているようなので検討してみる。

問題文を整理してみると以下のようになる(KとLは問題文中には無いが仮に命名する)。
     A → E + I (加水分解)
     B → E + J (加水分解)
     C → F + K (加水分解)
     D → F + L (加水分解)

     E → G → H (酸化、分子内脱水縮合)
     F → G → H (酸化、分子内脱水縮合)

分子内脱水縮合で思い浮かぶのは無水マレイン酸と無水フタル酸である。Hは分子量が148なので無水フタル酸であることがわかる。

Eはアニリンと脱水縮合するのでカルボン酸であると思われる。生成物の元素分析より、窒素原子がアニリン由来の1個(14)だけでであるとすると炭素原子が14個(168)、水素原子が13個(13)、酸素原子が1個(16)と計算される。これに水分子を加えてアニリン分子を引くとEの分子式はC8H8O2と求められる。Eは酸化するとGのフタル酸になるので2-メチル安息香酸である。

Eは1価のカルボン酸、Gは2価のカルボン酸なので、ナトリウムと反応してそれぞれ半量と同量の水素を発生する。
     2R-COOH + 2Na → 2R-COONa + H2

一方Fの反応生成物は水と反応してFに戻るのでナトリウムアルコキシドである。
     2R-OH + 2Na → 2R-ONa + H2
     R-ONa + H2O → R-OH + NaOH
酸化するとフタル酸になるのでFは2-メチルベンジルアルコールと思われる。

Jはヨードホルム反応を示さないので3級アルコールと考えられ、2-メチル-2-プロパノールと思われる。異性体でヨードホルム反応を示すIは1-メチル-1-プロパノールと思われる。

KとLはカルボン酸で、Kは直鎖、Lは枝分かれがあることからそれぞれ酪酸とイソ酪酸(2-メチルプロパン酸)と思われる。

問1 (a)の結果から化合物Aの分子式を示せ。
という設問だが、最終的に構造が決まればよいのであわてて元素分析の計算をせずにまず上記のように考えてみよう。
型どおりに計算すると組成式はC6H8Oとなる。ただしEとFを酸化するとフタル酸になることから炭素原子数は8以上となり分子式は組成式の2倍以上となる。EとIを上記とすると、Aの分子式はC12H16O2となりこれで決まり。AからLまでも上記であることが決まる。

分子量の上限が300だと可能な分子式はC12H16O2とC18H24O3で、1つに決まらないことが問題になっているようである。一般に構造決定の問題では可能な異性体を全て考える必要はなく、上記のように設問の条件に合うものを1つ見つければよい。FJKLには上記以外の可能性もあるが、とりあえず簡単なもので考えておいて矛盾しなければよいのである。

分子量の上限を200とすべきところを300としてしまったミスという指摘が多いようだが、分子量に上限がなくても上記のように正解を得られるのでミスではないと思う。

試験問題は順に解かなくてはいけないわけではなく、解るところから手を付ければいい。本問では問題文を詠んだだけでHが無水フタル酸であることが解り、Gがフタル酸であることとナトリウムとの反応式も解る。

分子式が確定できないことにこだわらず、与えられた情報から正解に至る柔軟さを求めるためにあえて分子量の上限を300としたのではないかというのは考え過ぎか。

ーーーーーーーーーーーーーーーーーーー

Author:亜吐夢
経歴:東京大学理学部化学科卒・同大学院修了、味の素(株)中央研究所、国立遺伝学研究所、東京大学工学部・同大学院、群馬工業高専、学習院大学、横浜市立大学大学院などで研究・教育に従事。
現在は難関大学・医学部受験生に化学を指導。日本化学会終身会員。

専門:天然物有機化学・蛋白質化学・分子生物学・応用微生物学

著書・訳書:理工学辞典(日刊工業新聞社)、分子細胞生物学辞典(東京化学同人)、医学大辞典(医学書院)、カラー 生化学(西村書店)

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889名前を書き忘れた受験生 2024/02/23 20:43
>>888
でもさ、それで言うなら、
あなたは阪大落ちで阪大を恨んでいる人ってこと?笑
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891名前を書き忘れた受験生 2024/02/23 20:51
受験生は、「説明ない」を繰り返すだけの落武者にならんようにねー
出題ミスではないと解説してくれているサイトを参考にして合格できる知識をつけてね!
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892名前を書き忘れた受験生 2024/02/23 21:23
>>889
おじさん?
産經新聞の記事読んだ?
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893名前を書き忘れた受験生 2024/02/23 21:31
今年は出題ミスがありませんように
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894名前を書き忘れた受験生 2024/02/23 21:38
「男性優位社会」を改善しなければ、こう言う問題は無くならない!
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895名前を書き忘れた受験生 2024/02/24 06:56
説明ない
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904名前を書き忘れた受験生 2024/02/25 10:09
基礎工が阪大の顔なのだ!
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905名前を書き忘れた受験生 2024/02/25 16:43
説明ない
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906名前を書き忘れた受験生 2024/02/25 16:44
今年は出題ミスがありませんように
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907名前を書き忘れた受験生 2024/02/25 20:49
>>905
阪大が説明するまでもなく、
東大院卒で難関大志望の受験生に化学を指導している方が説明しています。

以下、「楽ちん化学 原子の恋の物語 高校化学をわかりやすく解説」サイトより

ーーー!ーーーーーーー!ーーーーー!ーーーーー!ーーーーー


2022年の阪大化学の入試問題が出題ミスであると問題になっているようなので検討してみる。

問題文を整理してみると以下のようになる(KとLは問題文中には無いが仮に命名する)。
     A → E + I (加水分解)
     B → E + J (加水分解)
     C → F + K (加水分解)
     D → F + L (加水分解)

     E → G → H (酸化、分子内脱水縮合)
     F → G → H (酸化、分子内脱水縮合)

分子内脱水縮合で思い浮かぶのは無水マレイン酸と無水フタル酸である。Hは分子量が148なので無水フタル酸であることがわかる。

Eはアニリンと脱水縮合するのでカルボン酸であると思われる。生成物の元素分析より、窒素原子がアニリン由来の1個(14)だけでであるとすると炭素原子が14個(168)、水素原子が13個(13)、酸素原子が1個(16)と計算される。これに水分子を加えてアニリン分子を引くとEの分子式はC8H8O2と求められる。Eは酸化するとGのフタル酸になるので2-メチル安息香酸である。

Eは1価のカルボン酸、Gは2価のカルボン酸なので、ナトリウムと反応してそれぞれ半量と同量の水素を発生する。
     2R-COOH + 2Na → 2R-COONa + H2

一方Fの反応生成物は水と反応してFに戻るのでナトリウムアルコキシドである。
     2R-OH + 2Na → 2R-ONa + H2
     R-ONa + H2O → R-OH + NaOH
酸化するとフタル酸になるのでFは2-メチルベンジルアルコールと思われる。

Jはヨードホルム反応を示さないので3級アルコールと考えられ、2-メチル-2-プロパノールと思われる。異性体でヨードホルム反応を示すIは1-メチル-1-プロパノールと思われる。

KとLはカルボン酸で、Kは直鎖、Lは枝分かれがあることからそれぞれ酪酸とイソ酪酸(2-メチルプロパン酸)と思われる。

問1 (a)の結果から化合物Aの分子式を示せ。
という設問だが、最終的に構造が決まればよいのであわてて元素分析の計算をせずにまず上記のように考えてみよう。
型どおりに計算すると組成式はC6H8Oとなる。ただしEとFを酸化するとフタル酸になることから炭素原子数は8以上となり分子式は組成式の2倍以上となる。EとIを上記とすると、Aの分子式はC12H16O2となりこれで決まり。AからLまでも上記であることが決まる。

分子量の上限が300だと可能な分子式はC12H16O2とC18H24O3で、1つに決まらないことが問題になっているようである。一般に構造決定の問題では可能な異性体を全て考える必要はなく、上記のように設問の条件に合うものを1つ見つければよい。FJKLには上記以外の可能性もあるが、とりあえず簡単なもので考えておいて矛盾しなければよいのである。

分子量の上限を200とすべきところを300としてしまったミスという指摘が多いようだが、分子量に上限がなくても上記のように正解を得られるのでミスではないと思う。

試験問題は順に解かなくてはいけないわけではなく、解るところから手を付ければいい。本問では問題文を詠んだだけでHが無水フタル酸であることが解り、Gがフタル酸であることとナトリウムとの反応式も解る。

分子式が確定できないことにこだわらず、与えられた情報から正解に至る柔軟さを求めるためにあえて分子量の上限を300としたのではないかというのは考え過ぎか。

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Author:亜吐夢
経歴:東京大学理学部化学科卒・同大学院修了、味の素(株)中央研究所、国立遺伝学研究所、東京大学工学部・同大学院、群馬工業高専、学習院大学、横浜市立大学大学院などで研究・教育に従事。
現在は難関大学・医学部受験生に化学を指導。日本化学会終身会員。

専門:天然物有機化学・蛋白質化学・分子生物学・応用微生物学

著書・訳書:理工学辞典(日刊工業新聞社)、分子細胞生物学辞典(東京化学同人)、医学大辞典(医学書院)、カラー 生化学(西村書店)
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909名前を書き忘れた受験生 2024/02/25 21:24
基礎工が阪大の顔なのだ!
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911名前を書き忘れた受験生 2024/02/26 10:56
本番直前に見る動画 https://m.youtube.com/watch?v=GdnJrooUUx0&list=PLKXngCLiFHmTboiFAnQQf8jfosz-3SIX6&index=17&pp=iAQB
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912名前を書き忘れた受験生 2024/02/26 12:39
>>907
>>阪大が説明するまでもなく、東大院卒で難関大志望の受験生に化学を指導している方が説明しています。

阪大には説明出来る人が居ないってことなの?

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917名前を書き忘れた受験生 2024/02/26 20:35
東大院卒で難関大志望の受験生を指導している方が説明してくれるんじゃね?
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915名前を書き忘れた受験生 2024/02/26 20:26
大阪大の入学試験で「試験監督が談笑」
受験生ら訴え…
抗議の受験生「阪大入試は一発勝負…
みんな緊張しているのに許せない」
大学側「笑うことはなかった」
再試験行わない方針
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916名前を書き忘れた受験生 2024/02/26 20:27
>>915
どう考えても再試験の対象でしょ!・・・個人
再試験はしない!説明もしない!!・・・法人

>>913
>>そこらへん同じ感覚でものを考えん方がええで
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918名前を書き忘れた受験生 2024/02/26 20:40
相変わらず組織として固いなぁ
説明ない
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919名前を書き忘れた受験生 2024/02/26 20:53
阪大は「業務上必要な会話であり声の大きさは試験に影響を及ぼすものではなく、笑うことはなかった」として、再試験は行わない方針です。

ミスは認めないでしょ
残念だけど諦めるしかない
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920名前を書き忘れた受験生 2024/02/26 21:08
ヤフコメより引用

この会場で受けたものです
後ろの方でもハッキリと笑い声や喋り声が聞こえてきました。
また、「近くの人にカンニングされないように気をつけてね(笑)」みたいな発言もされ、完全に受験生のことを舐めているなと感じました。
去年阪大落ちて、親に浪人させてもらって、この1年間この日のために色々なものを犠牲にして頑張ってきたのに試験監督が受験生を舐めてふざけた態度や対応をしていて本当に怒りと呆れの感情が湧いてきました。
現実的に考えて再受験が難しいのは分かります。自分的には阪大に今回のことを認め、ちゃんと謝罪して来年以降受ける生徒が同じ目に合わないようにして欲しいです。
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921名前を書き忘れた受験生 2024/02/26 22:47
>>912
そう解釈する?
個人で解説してる人がいるんだから、大学が解説するまでもないっしょ!
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922名前を書き忘れた受験生 2024/02/26 22:56
>>915
それって事実なん?
受験で合格できないやつは何でも難癖つけるからな
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923名前を書き忘れた受験生 2024/02/26 22:57
>>922
そうそう
試験監督が談笑してようが、合格する奴は合格する
常識的に考えて再試験はありえん
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924名前を書き忘れた受験生 2024/02/26 23:30
>>922
ネット見ろ
●ttps://news.yahoo.co.jp/articles/accb9fbece2102a1ca29688d97464906cde1f41f

談笑といいセクハラといい...
最近の阪大は何してるんだか
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925名前を書き忘れた受験生 2024/02/26 23:33
>>923
そんな言い方はおかしくない?
阪大に入るために、今日までどれだけ頑張ってきたのか
受験生の気持ちがわからないですか?
再試験は難しいとは思いますが、十人が訴えているのだから謝罪の一つもあっていいんじゃない?
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926名前を書き忘れた受験生 2024/02/26 23:38
>>925
何十人??
訴えてたのは10人ってニュースに書かれてたけど?
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927名前を書き忘れた受験生 2024/02/26 23:39
>>923
試験中に試験監督が談笑するなんて、そんな大学があるなんて聞いた事ないです
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