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化学その12


0名前を書き忘れた受験生 2023/04/09 01:19  43503view
雨垂れ石を穿つ
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464名前を書き忘れた受験生 2023/06/13 23:38
説明ない
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465名前を書き忘れた受験生 2023/06/13 23:53
>>464
東大院卒で難関大志望の受験生に化学を指導している方が説明しています。
「楽ちん化学 原子の恋の物語 高校化学をわかりやすく解説」サイトより


2022年の阪大化学の入試問題が出題ミスであると問題になっているようなので検討してみる。

問題文を整理してみると以下のようになる(KとLは問題文中には無いが仮に命名する)。
     A → E + I (加水分解)
     B → E + J (加水分解)
     C → F + K (加水分解)
     D → F + L (加水分解)

     E → G → H (酸化、分子内脱水縮合)
     F → G → H (酸化、分子内脱水縮合)

分子内脱水縮合で思い浮かぶのは無水マレイン酸と無水フタル酸である。Hは分子量が148なので無水フタル酸であることがわかる。

Eはアニリンと脱水縮合するのでカルボン酸であると思われる。生成物の元素分析より、窒素原子がアニリン由来の1個(14)だけでであるとすると炭素原子が14個(168)、水素原子が13個(13)、酸素原子が1個(16)と計算される。これに水分子を加えてアニリン分子を引くとEの分子式はC8H8O2と求められる。Eは酸化するとGのフタル酸になるので2-メチル安息香酸である。

Eは1価のカルボン酸、Gは2価のカルボン酸なので、ナトリウムと反応してそれぞれ半量と同量の水素を発生する。
     2R-COOH + 2Na → 2R-COONa + H2

一方Fの反応生成物は水と反応してFに戻るのでナトリウムアルコキシドである。
     2R-OH + 2Na → 2R-ONa + H2
     R-ONa + H2O → R-OH + NaOH
酸化するとフタル酸になるのでFは2-メチルベンジルアルコールと思われる。

Jはヨードホルム反応を示さないので3級アルコールと考えられ、2-メチル-2-プロパノールと思われる。異性体でヨードホルム反応を示すIは1-メチル-1-プロパノールと思われる。

KとLはカルボン酸で、Kは直鎖、Lは枝分かれがあることからそれぞれ酪酸とイソ酪酸(2-メチルプロパン酸)と思われる。

問1 (a)の結果から化合物Aの分子式を示せ。
という設問だが、最終的に構造が決まればよいのであわてて元素分析の計算をせずにまず上記のように考えてみよう。
型どおりに計算すると組成式はC6H8Oとなる。ただしEとFを酸化するとフタル酸になることから炭素原子数は8以上となり分子式は組成式の2倍以上となる。EとIを上記とすると、Aの分子式はC12H16O2となりこれで決まり。AからLまでも上記であることが決まる。

分子量の上限が300だと可能な分子式はC12H16O2とC18H24O3で、1つに決まらないことが問題になっているようである。一般に構造決定の問題では可能な異性体を全て考える必要はなく、上記のように設問の条件に合うものを1つ見つければよい。FJKLには上記以外の可能性もあるが、とりあえず簡単なもので考えておいて矛盾しなければよいのである。

分子量の上限を200とすべきところを300としてしまったミスという指摘が多いようだが、分子量に上限がなくても上記のように正解を得られるのでミスではないと思う。

試験問題は順に解かなくてはいけないわけではなく、解るところから手を付ければいい。本問では問題文を詠んだだけでHが無水フタル酸であることが解り、Gがフタル酸であることとナトリウムとの反応式も解る。

分子式が確定できないことにこだわらず、与えられた情報から正解に至る柔軟さを求めるためにあえて分子量の上限を300としたのではないかというのは考え過ぎか。

ーーーーーーーーーーーーーーーーーーー

Author:亜吐夢
経歴:東京大学理学部化学科卒・同大学院修了、味の素(株)中央研究所、国立遺伝学研究所、東京大学工学部・同大学院、群馬工業高専、学習院大学、横浜市立大学大学院などで研究・教育に従事。
現在は難関大学・医学部受験生に化学を指導。日本化学会終身会員。

専門:天然物有機化学・蛋白質化学・分子生物学・応用微生物学

著書・訳書:理工学辞典(日刊工業新聞社)、分子細胞生物学辞典(東京化学同人)、医学大辞典(医学書院)、カラー 生化学(西村書店)
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466名前を書き忘れた受験生 2023/06/14 08:16
説明ないの書き込みも、それに対する回答のコピペも怖すぎ
阪大に関わる人達、怖すぎ
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467名前を書き忘れた受験生 2023/06/14 09:11
>>466
コペピってww

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468名前を書き忘れた受験生 2023/06/14 09:28
>>467

コピー&ペースト
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469名前を書き忘れた受験生 2023/06/14 10:07
>>468
コピペならわかるけど、コペピって書いてて笑えるww
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470名前を書き忘れた受験生 2023/06/14 10:11
単純に、説明ない というコメントが続く限り、それの回答も続くだけ。
阪大に落ちて悔しい人間が、いちゃもんつけてるだけのスレに回答をつけてくれている人がいるだけでもありがたい。
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471名前を書き忘れた受験生 2023/06/14 10:14
説明ない のコメントが所々削除されてるから、誰かが削除申請出してるのもね。
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472名前を書き忘れた受験生 2023/06/14 10:17
広くネット検索をしたら、すぐに阪大の出題ミスではないとする意見や回答やコメントも見つけることができたのに、それもしないで、こんなくだらないスレを、その12まで続けている人って本当におかしな人と言うしかない。
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473名前を書き忘れた受験生 2023/06/14 10:19
そもそも阪大側は出題ミスとも考えていないのだから、説明するはずもないってわからないのだろうか?
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474名前を書き忘れた受験生 2023/06/14 10:36
>>469
コペピってどこに書いてるの?
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475名前を書き忘れた受験生 2023/06/14 10:40
>>472
くだらないスレに反応してるじゃんw
みんな反応するから書いてるんじゃね?
誰も反応しなかったら、その12まで続いてなかったんじゃね?
何も反応しなきゃいいじゃん!
何人が書き込みしてるのか分かんないけど、一人で1000スレは大変っしょ!
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476名前を書き忘れた受験生 2023/06/14 11:02
>>475
過去スレ見てみ
誰も反応してなくても説明ないマンが一人でスレ埋めてるから
まさに異常
それに回答をつけてくれる人が現れてありがたい事やで
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477名前を書き忘れた受験生 2023/06/14 11:03
東大院卒で難関大志望の受験生に化学を指導している方が説明しています。
「楽ちん化学 原子の恋の物語 高校化学をわかりやすく解説」サイトより


2022年の阪大化学の入試問題が出題ミスであると問題になっているようなので検討してみる。

問題文を整理してみると以下のようになる(KとLは問題文中には無いが仮に命名する)。
     A → E + I (加水分解)
     B → E + J (加水分解)
     C → F + K (加水分解)
     D → F + L (加水分解)

     E → G → H (酸化、分子内脱水縮合)
     F → G → H (酸化、分子内脱水縮合)

分子内脱水縮合で思い浮かぶのは無水マレイン酸と無水フタル酸である。Hは分子量が148なので無水フタル酸であることがわかる。

Eはアニリンと脱水縮合するのでカルボン酸であると思われる。生成物の元素分析より、窒素原子がアニリン由来の1個(14)だけでであるとすると炭素原子が14個(168)、水素原子が13個(13)、酸素原子が1個(16)と計算される。これに水分子を加えてアニリン分子を引くとEの分子式はC8H8O2と求められる。Eは酸化するとGのフタル酸になるので2-メチル安息香酸である。

Eは1価のカルボン酸、Gは2価のカルボン酸なので、ナトリウムと反応してそれぞれ半量と同量の水素を発生する。
     2R-COOH + 2Na → 2R-COONa + H2

一方Fの反応生成物は水と反応してFに戻るのでナトリウムアルコキシドである。
     2R-OH + 2Na → 2R-ONa + H2
     R-ONa + H2O → R-OH + NaOH
酸化するとフタル酸になるのでFは2-メチルベンジルアルコールと思われる。

Jはヨードホルム反応を示さないので3級アルコールと考えられ、2-メチル-2-プロパノールと思われる。異性体でヨードホルム反応を示すIは1-メチル-1-プロパノールと思われる。

KとLはカルボン酸で、Kは直鎖、Lは枝分かれがあることからそれぞれ酪酸とイソ酪酸(2-メチルプロパン酸)と思われる。

問1 (a)の結果から化合物Aの分子式を示せ。
という設問だが、最終的に構造が決まればよいのであわてて元素分析の計算をせずにまず上記のように考えてみよう。
型どおりに計算すると組成式はC6H8Oとなる。ただしEとFを酸化するとフタル酸になることから炭素原子数は8以上となり分子式は組成式の2倍以上となる。EとIを上記とすると、Aの分子式はC12H16O2となりこれで決まり。AからLまでも上記であることが決まる。

分子量の上限が300だと可能な分子式はC12H16O2とC18H24O3で、1つに決まらないことが問題になっているようである。一般に構造決定の問題では可能な異性体を全て考える必要はなく、上記のように設問の条件に合うものを1つ見つければよい。FJKLには上記以外の可能性もあるが、とりあえず簡単なもので考えておいて矛盾しなければよいのである。

分子量の上限を200とすべきところを300としてしまったミスという指摘が多いようだが、分子量に上限がなくても上記のように正解を得られるのでミスではないと思う。

試験問題は順に解かなくてはいけないわけではなく、解るところから手を付ければいい。本問では問題文を詠んだだけでHが無水フタル酸であることが解り、Gがフタル酸であることとナトリウムとの反応式も解る。

分子式が確定できないことにこだわらず、与えられた情報から正解に至る柔軟さを求めるためにあえて分子量の上限を300としたのではないかというのは考え過ぎか。

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Author:亜吐夢
経歴:東京大学理学部化学科卒・同大学院修了、味の素(株)中央研究所、国立遺伝学研究所、東京大学工学部・同大学院、群馬工業高専、学習院大学、横浜市立大学大学院などで研究・教育に従事。
現在は難関大学・医学部受験生に化学を指導。日本化学会終身会員。

専門:天然物有機化学・蛋白質化学・分子生物学・応用微生物学

著書・訳書:理工学辞典(日刊工業新聞社)、分子細胞生物学辞典(東京化学同人)、医学大辞典(医学書院)、カラー 生化学(西村書店)
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478名前を書き忘れた受験生 2023/06/14 11:45
>>476
異常の書き込みに回答している良い子ちゃんも、異常だよね。私も含みますが(笑
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479名前を書き忘れた受験生 2023/06/14 11:47
>>476
逆に「説明ない」一色のスレも面白いかもw
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480名前を書き忘れた受験生 2023/06/14 11:51
【説明ない】【解説読め】だけで、こんなに盛り上がるのって逆に凄いよね。

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481名前を書き忘れた受験生 2023/06/14 12:00
過去の難問題を取り上げて解説してあげたら、ためになる掲示板になりそう
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482名前を書き忘れた受験生 2023/06/14 13:33
>>481
駿台の青本以上の解説ができる人がどれだけいるか?
きっとほとんどいないだろうな。
まぁ、この化学の解説のように、ネットで有益な解説を探す事もできるわけだが。

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483名前を書き忘れた受験生 2023/06/14 14:19
>>482
この掲示板だけを参考に勉強しようと思っている受験生は皆無でしょう。
息抜き?で、ここへたまたま来た受験生が下記の解説(今回は引用であるが)をみたら、記憶には残るのではないかと...
この掲示板が良いとか悪いとかは別として、これだけリピートされると理解できますよね。

この掲示板ではなく、専用の掲示板を作れば?
て、話ですけどね。笑
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484名前を書き忘れた受験生 2023/06/14 15:47
>>483
受験生でこんなスレ来てたら落ちると思うわ。ドラゴン桜でもやってたように、“勉強の休憩も勉強”(息抜きは違う勉強をする)ぐらいやらんと。
阪大はなめてて合格できる大学ちゃうやろ。
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485名前を書き忘れた受験生 2023/06/14 15:51
>>483
記憶に残る解説って良いですね。
確かに化学の構造決定については、あの解説から学ぶ事は大変多いですね。
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486名前を書き忘れた受験生 2023/06/14 16:30
>>484
阪大受験生は息抜きの時間も勉強しないと無理ってw
だったら、東大京大の受験生は睡眠時間も勉強しないといけないじゃん。
勉強しかしてこなかった子も居てるかもしれないけど...
趣味に時間とったり部活動を頑張ったり...
阪大生の中には塾にも行かずに合格している人、沢山いるでしょ。
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487名前を書き忘れた受験生 2023/06/14 16:38
>>486
でもさ、自分の実力以上の大学を目指しているのなら、勉強漬けっしょ!

自分はデートもしたいけどね 笑
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488名前を書き忘れた受験生 2023/06/14 17:00
>>484
ここに来たくらいで落ちるような実力なら、ランク落としなさい。
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489名前を書き忘れた受験生 2023/06/14 17:05
>>486
塾なしで合格がたくさん?
それは言い過ぎww
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490名前を書き忘れた受験生 2023/06/14 17:07
>>484
ドラゴン桜はバカが東大目指してたからw
そりゃあ遊んでる暇はないでしょう!
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491名前を書き忘れた受験生 2023/06/14 17:08
>>486
あまりにも受験生の実態を知らなさすぎ。
能天気コメントから私大文系と予想するw

それと、今どき睡眠時間を削って勉強してたら、逆にマイナスよ。
記憶の定着には、睡眠は必須だから。
これ常識。
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492名前を書き忘れた受験生 2023/06/14 17:09
>>489
言い過ぎました笑
少しはいるでしょ
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493名前を書き忘れた受験生 2023/06/14 17:09
>>488
実際、説明ないマンは二浪目に突入してるので、こんなスレやってる場合じゃない
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