【化学】有機化学：芳香族 勉強・質問スレ（ベンゼン・フェノール・アニリン・分離）

5名前を書き忘れた受験生 2026/11/14 16:08 NEW

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【前後の単元・関連スレ】
前の単元：化学 有機化学：脂肪族
https://www.100ten.info/chemistry/28/

次の単元：化学 高分子化合物
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前からあるスレ：有機化学
https://www.100ten.info/chemistry/3/

前からあるスレ：化学の質問
https://www.100ten.info/chemistry/9/

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https://www.100ten.info/chemistry/

4名前を書き忘れた受験生 2026/11/14 16:08 NEW

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【よくある質問】
Q. ベンゼンが付加反応をしにくいのはなぜですか。
A. ベンゼンの6個の炭素の間の結合は、単結合と二重結合の中間の状態で、すべて同じ長さです。この特別な安定さを保つために、置換反応のほうが起こりやすくなります。構造が6個の炭素と水素が同一平面上にあることも覚えておきましょう。

Q. フェノールが炭酸水素ナトリウムに溶けないのはなぜですか。
A. フェノールは炭酸よりも弱い酸だからです。炭酸水素ナトリウムは炭酸より強い酸としか反応しません。NaOH のような強塩基とは反応して、ナトリウムフェノキシドになって水に溶けます。

Q. 分離の問題で、どの順に操作すればよいですか。
A. 酸性の強いものから順に取り除きます。まず NaHCO3 で安息香酸を、次に NaOH でフェノールを抜きます。そのあと塩酸でアニリンを塩にして水層に移します。残ったものが中性物質です。

3名前を書き忘れた受験生 2026/11/14 16:08 NEW

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【参考書・問題集の評価（100点BBS）】
理系大学受験 化学の新研究の評価・使い方スレ
https://www.100ten.info/sankousho/66/

良問の風 化学 無機・有機 頻出・標準 入試問題集の評価・使い方スレ
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実戦 化学重要問題集の評価・使い方スレ
https://www.100ten.info/sankousho/70/

鎌田の化学問題集 理論 無機 有機の評価・使い方スレ
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化学［化学基礎・化学］基礎問題精講の評価・使い方スレ
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化学の問題集（おすすめ順）
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化学の参考書・問題集の一覧（おすすめ順）
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2名前を書き忘れた受験生 2026/11/14 16:08 NEW

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【要点を確かめる】
・ベンゼンの置換反応
　ニトロ化（濃硝酸と濃硫酸）でニトロベンゼン。スルホン化（濃硫酸）でベンゼンスルホン酸。ハロゲン化（鉄触媒）でブロモベンゼン。
　→ ベンゼンは付加よりも置換が起こりやすい。構造の安定さが理由。

・フェノールの性質
　FeCl3 水溶液で青紫～紫色に呈色する。臭素水で 2,4,6-トリブロモフェノールの白色沈殿ができる。
　→ フェノールは NaOH とは反応するが、炭酸水素ナトリウムとは反応しない。

・芳香族カルボン酸
　安息香酸は炭酸より強い酸なので NaHCO3 と反応して CO2 を出す。サリチル酸と無水酢酸でアセチルサリチル酸、メタノールでサリチル酸メチルができる。
　→ サリチル酸は OH 基とカルボキシ基の両方をもつ。反応する基をそれぞれ確認する。

・アニリンの合成と性質
　ニトロベンゼンをスズと塩酸で還元して、アニリン塩酸塩を得る。NaOH を加えるとアニリンが遊離する。
　→ さらし粉水溶液で赤紫色に呈色する。アニリンは弱い塩基で、酸に溶ける。

・ジアゾ化とカップリング
　アニリン + NaNO2 + HCl（5℃以下）→ 塩化ベンゼンジアゾニウム。ナトリウムフェノキシドと反応して橙赤色のアゾ化合物ができる。
　→ ジアゾニウム塩は不安定。温度が高いと窒素が出てフェノールになる。

・芳香族化合物の分離
　エーテル溶液に安息香酸・フェノール・アニリン・ニトロベンゼンがあるとき、NaHCO3 で安息香酸、NaOH でフェノール、HCl でアニリンを順に水層へ移す。
　→ 酸の強さと塩基性の違いで分ける。最後にエーテル層に残るのがニトロベンゼン。

【くわしく調べる（合格大作戦）】
理科の勉強法の記事一覧（合格大作戦）
https://www.5ka9.com/category/%e7%90%86%e7%a7%91%e3%81%ae%e5%8b%89%e5%bc%b7%e6%b3%95

1名前を書き忘れた受験生 2026/11/14 16:08 NEW

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【この単元の流れ】
芳香族化合物は、ベンゼン環を土台にして、そこに官能基がついたものとして整理します。脂肪族で学んだアルコール・カルボン酸・アミンの性質が、ベンゼン環のおかげでどう変わるかを比べるのがコツです。たとえばフェノールはアルコールと違い、弱い酸性を示します。

反応の流れは、ベンゼンからニトロベンゼン、アニリン、ジアゾニウム塩、アゾ化合物へと続く「一本道」で覚えます。入試では、酸・塩基の強さを使った混合物の分離が定番です。反応式と、どの層に移るかをセットで練習しましょう。